1962年的香港，两对年轻夫妻成为出租房邻居，但周太太和陈先生的关系竟然发展成彼此婚外情的对象，而周慕云（梁朝伟饰）和陈先生的太太苏丽珍（张曼玉饰）则对此一无所知。
后来，周慕云和苏丽珍发现了各自太太（先生）的婚外情，周和苏两个被婚姻伤害的的人开始见面。
面对丈夫的出轨，苏丽珍为自己的欲望寻找出路，结果却进退失据。面对房东等一众人的流言蜚语，她有意疏离周慕云，不敢让周慕云送自己回家，甚至连周慕云送的伞也不敢打。但当周慕云要离开时，她开始流露出不舍之情。周慕云在苏丽珍的鼓励下，开始着手写武侠小说。
流言蜚语让两人发现自己心底的秘密：他们互相深爱上了对方，然而却受到道德伦理的约束并为之痛苦：我以为我不会像他们那样，原来会的。
在婚姻崩溃瓦解之际，周慕云买了一张去新加坡的船票，并问她：“如果多一张船票，你会不会跟我走？”最终，周慕云独自离开香港。
两人始终若即若离、暧昧不清。牌局上，巷子里，楼梯上，一次次的眼神交错，欲语还休。一个想追，一个想躲。一个追不上，一个躲不开。
所谓的花样年华，其实就是“暧昧的时光”，在爱情还没有被确认的时候，你来我往，灯明灯暗，人影交错，人聚人散。
时间从不为谁停留，他走了，她也走了，他们转身，从此走进另一个故事里，只留下那些疏离、寂寞、无奈、暧昧的情绪永远在低语诉说着。
如果当天她真的答应跟他走，他们现在会不会还在一起？