邓丽君的好友何莉莉一九四六年出生于台湾，成名后在香港演戏，于一九七三年退出演艺圈嫁给海运业巨子赵世光，在社交界很活跃。经过友人何莉莉的介绍，邓小姐认识了“糖王”郭鹤年的长子郭孔丞，并陷入热恋，郭孔丞比邓小姐大六岁，订婚那年是三十五岁。
一九八一年，邓丽君办了一场订婚发布会，地点在香港的香格里拉饭店地下楼的“香宫”餐厅，餐厅展现的是宋朝的富丽堂皇。当天席开三桌，出席者有母亲、香港宝丽多的经纪人及歌迷约有三十个人。穿着黄色洋装的邓丽君显得很开心。在餐盘上放有歌迷请餐厅特别订做的纪念火柴盒，盒面上红底镶金字印有“邓丽君”、“香港”的字样，还印有黑字的“香格里拉饭店”，背面印有金色的“香宫”。几乎所有人都是第一次听到这位郭孔丞，但在会中并没有很详细地说出“我决定结婚”的话。收到金项链的礼物，邓小姐很高兴地和全体出席者合照。
一九八二年，邓丽君在新加坡的雷欧尼·希尔道上买了间公寓，但很少住在那里，大概只有在一九八三年、八四年偶尔去玩的程度。那时是想拿新加坡的居留权，应该是打算跟郭少爷结婚的。
舟木到香港拜访邓丽君。晚餐后，与邓丽君在半岛酒店的大厅交谈。邓丽君想拒绝和日本宝丽金唱片的续约，“我想结婚，想过幸福的日子，不想被工作束缚，请让我自由吧！” 舟木以“你在日本有非常多的歌迷，你的存在是很重要的。”来说服她，但邓丽君的意志非常坚决。
邓丽君的好友张玉玲，在中华航空当空服员。有一次从美国飞羽田，再飞（中国）台湾的出勤中，偶然在头等舱内碰到邓小姐，邓小姐伸出左手，炫耀着无名指上的戒指说：“我订婚了！”。还给好友看了她和郭孔丞的合照，聊了一些结婚生子的话题。由此更能看出，邓丽君是真想回归家庭了。
因郭孔丞的母亲得了癌症，希望他们尽快举行婚礼。所以，邓丽君和郭孔丞预定在一九八二年三月十七日在新加坡香格里拉饭店举行结婚宴会。但是导致这桩婚姻的破裂原因是郭孔丞的祖母开出了三个条件要求邓丽君必须接受，1、要邓丽君提出详细的身家资料；2、停止所有歌唱演艺事业，专心当个妻子；3、和演艺界断绝来往，和所有男性友人划清界线。
当时，郭孔丞是嘴唇颤抖地转达了祖母的要求，邓丽君边摸着订婚戒指边流着泪，郭孔丞牵起不说话的邓丽君的手说：“没办法，这是祖母提出的条件，态度不容易改变。”邓丽君可以理解郭家的家规严格，但她也深信郭孔丞会去解决困难，所以邓小姐说：“要我说明我所有过去的事及要我和演艺界断绝关系都没关系，要我和所有男性朋友断绝往来也可以。我只是想当个好妻子而已。”沉默许久的邓小姐又说：“但是，请让我继续唱歌，不上舞台表演没关系，最少让我录音出唱片就好，因为如果不这样，我就不再是我自己了……”
郭孔丞带着邓丽君无助的请求回家面对祖母，却遭到了祖母无情的反对。几天后，邓丽君接到郭孔丞的回答。“你提出的条件没有被接受……”对于婚约破局，邓丽君选择沉默，她不打算跟任何人说。对失意中的回忆，只深刻地记得郭孔丞求婚时说的话，“你要什么我都给你，我也不要你带任何东西过来，只要你待在我身边我就很高兴。”这些甜言蜜语并不实在。他所指的“不要你带任何东西过来”的意思，反过来说就是必须抛弃“全部”。祖母会做这样的要求无非是对女明星的偏见，因为郭孔丞的祖母曾说过“女明星身份低”。之后邓小姐过着饱受屈辱失意的日子。
“当歌星是从小我和母亲的愿望，我不会因为任何一切而放弃她。”接受过外国文化熏陶的邓小姐没有办法为了结婚而放弃自己最重要的东西。这个破局虽然给邓丽君带来了很大的悲伤，但是有失即有得，属于邓小姐的歌唱黄金时期就接踵而至。