从苏丹王朝没落的200多年间，马六甲海峡一带战乱不断，葡萄牙、荷兰、英国相继占领这里，相互抢占殖民地，建立贸易据点。尽管这一带海上活动频繁，但新加坡已属于边缘地位，几乎被人遗忘。19世纪初期，礁石、浅滩和破碎的岛屿使这片海域险象环生，海盗肆虐，战乱频发，令葡萄牙人、荷兰人被迫开辟了其他航道，而这里完全留给了当地的土著居民。他们在这一带海域游荡，偶尔同过往的船只交换鱼和水果，也会做些打劫的勾当。
18世纪中晚期，英国即通过东印度公司在苏门答腊的明古连和摈榔屿建立了贸易据点，并在法国大革命和拿破仑战争期间抢占了荷兰在东方的马六甲和爪哇等属地。但随着战争的结束，两国签订条约，英国同意将马六甲和爪哇一带的原属荷兰殖民地还给荷兰。而一些有远见卓识的东印度公司驻扎官担心若荷兰完全控制这片海域，英国将无立足之地。因为荷兰在所属殖民地实行高压政策，收取惩罚性关税。
其中，最坚决的反对者之一就是曾担任爪哇副总督的莱福士。莱福士是东印度公司的官员，也是一位目光长远、超越现实的梦想家。在他的多次努力下，印度大总督允许他在廖内、柔佛或海峡东端建立一个据点，以保护英国经马六甲海峡的商路，但前提是不得与荷兰人发生冲突。
莱福士得到了原马六甲驻扎官威廉·法夸尔少校的协助，他也不赞成将马六甲地区归还荷兰。经过一番考察，新加坡这个几乎被遗忘的小岛成为了他们选择的对象，因为这里还没有荷兰人驻扎。当时，柔佛帝国（原苏丹小国）四分五裂，许多岛屿被地方酋长控制，新加坡岛便是掌控在酋长天猛公手中的小岛之一。在莱福士到来之前，小岛上仅有居民约1000人，多是当地的土著。天猛公带领着手下在岛上打鱼、采集果子，并充当海盗为生。他们也非常愿意与某个殖民帝国合作，以获得额外的利润。
莱福士考察这个小岛以后，发现其西南岸全是沼泽，但东北岸土地平实，河口是个天然的港湾，而且地理位置优越，淡水资源丰富，是再理想不过的贸易据点。于是，1819年2月，莱福士在到达这里一个星期之后便与天猛公以及名义上的苏丹（天猛公的女婿）签订了条约，将这里划归东印度公司旗下的站点，当然他们要向天猛公交纳一定数额的年贡。
这一消息传出后，遭到荷兰人的强烈反对，以及东印度公司董事们和英国当局的指责，他们担心会影响英荷之间的谈判。英国驻槟榔屿的长官向荷兰人保证会制止莱福士的“自作主张”，但莱福士的行为已经在加尔各答引起强烈反响，一些报纸对此表示了欢迎。正因为英国信誓旦旦的保证，所以荷兰人并未采取强硬措施，而在之后英荷之间的旷日持久的谈判中，关于是否保留新加坡这个贸易据点的问题也被拖延下来。经过一拖再拖，这个摇篮里的新据点也得以生存下来。
签订条约之后，莱福士就离开了新加坡，这里留给威廉·法夸尔少校管理。法夸尔是位有经验的管理者，许多原来的属下都追随他到新加坡。尽管伦敦当局还未承认这个据点，但印度大总督因为各种原因对此表示了支持。所以，在刚建立的几个月里，新加坡得到了增派的人手和钱款，并且法夸尔还充公截留了500名印度兵保护这里。
在莱福士的指示下，法夸尔首先清理了东北海岸的地面，建立简单的防御工事以及居民区。最重要的是，这里免征关税，实行自由贸易，很多船只得知消息后不顾荷兰的禁令赶到这里来做生意，一个热闹的市场在这里渐渐形成。1819年5月，莱福士带着一批移民和一部分给养返回新加坡，欣喜地看到这里的变化。他又与天猛公再次签订了条约，扩大了一部分殖民范围，并规划了岛上的族群管理，让他们分族聚居。
4个星期后，莱福士离开，回到明古连做副总督，之后3年没有再踏足这个地方。在这3年多的时间里，新加坡很大程度上是自力更生。那时候通信条件很糟，法夸尔经常几个星期甚至几个月都收不到莱福士或者加尔各答各方面的指示。法夸尔鼓励所有新来者到这里定居，到1821年，这里的人口已经增至5000人，其中为数最多的是马来人和华人。并且，来此定居的华人多数为经商的富人，不仅受到重视，也带动了这里的经济发展。
但法夸尔面临的最大问题仍是财政困难，这位驻扎官能创收的途径非常少，既不能收取关税，又没有永久性出让土地权，来自槟榔屿的给养越来越少，到后来几乎没有。一开始他还有一名副驻扎官，后被削减编制，他只剩下了一名文员。1820年5月，法夸尔开始征收少量的港口清洁费。之后，他又违背了莱福士的指示，开办了赌场，并拍卖出售鸦片和压力酒（一种烈性酒）的垄断权。虽然这些做法不值得称道，但确实在很大程度上解决了新加坡的生存危机。
靠着这些收入，法夸尔启动了一项公共建设工程计划，增强了人们对新加坡日后发展的信心。但在当时，新加坡的地位在法律上并不稳固，英国当局包括莱福士禁止在岛上修建永久性建筑物。法夸尔殚精竭虑，顶着巨大的压力，准许商人们自建货仓，并调节商人们与当地酋长之间的利益冲突。才外，他还成立了一支常规的警察队伍，来维护当地令人担忧的治安。虽然有各种困难和限制，新加坡还是在法夸尔的管理下独立发展着，逐渐成为东南亚地区一个不容忽视的港口。