当年凭《豆腐街》里的“云吞嫂”崭露头角，陈慧慧回忆起这个风骚角色时笑说当时演得很痛苦，一个暧昧眼神竟然让她NG了30几次。
第七届演员训练班出身的陈慧慧演出过《豆腐街》《琼园咖啡香》《客家之歌》等电视剧，她凭著扎实的演技深受观众喜爱，一直都是大家心中的“最强配角”。
她接受访问时说：“新加坡观众开始认识我，是因为云吞嫂这个角色，但那时候我真的演得很痛苦！”云吞嫂不甘寂寞又爱吃“小鲜肉”，有一场戏让陈慧慧印象深刻，“我需要穿着木屐很风骚地一摇三摆，看到傅友明饰演的角色时要给他一个暧昧的眼神，结果我NG了30几次，因为我演不出暧昧的眼神。”最终她是在导演的指导下才终于过关。
那之后陈慧慧接到不少好发挥的角色，并曾入围六次《红星大奖》最佳女配角，但前面五次都希望落空。直到2002年，她才终于凭《天使的诱惑》中“胡秀娟”这个角色，把奖座抱回家。
说起那时的心情，陈慧慧说：“我每一年都抱着期待的心情出席颁奖礼，但每一次都会失望地空手而归，失望是因为觉得自己辜负了影迷的期待。”2002年再度入围时她不敢抱太大的希望，“在宣布成绩的那一刹那，镜头突然拍我，我整个人傻掉了，心想‘发生什么事’？”当时她穿着四五寸的高跟鞋加上一时乱了阵脚，突然走不了路，最后是由她口中的“大哥”郑各评抱上台，那一幕让不少观众至今难忘。
拿奖后竟被减薪
拿奖之后陈慧慧笑足了一年，也把信心都找回来了。就当大家以为她终于扬眉吐气、星途将更加顺遂，现实却给了她当头一击。
“很多人以为得奖是我演艺生涯的转捩点，我当时也这么以为，但是一年后公司找我谈续约时我当场傻掉了。我的薪水回到了三年前的价码，我想不通，薪水不是应该不断增加的吗？就算加50元或100元都好，怎么可能回到三或六年前呢？”
陈慧慧被迫思考眼前的路，最后决定不续约，“我折腾了很久，很难细说当时离开（电视台）的原因，很多事是累积出来的，不单只是为了薪水而放弃多年的理想，毕竟我很爱演戏。”
后来文树森邀她过档报业传讯，“我觉得是时候改变了，不是我不感恩培育我多年的旧东家，而是觉得说不定走出去会有更好的路。”可惜后来报业传讯在2005年转交新传媒，陈慧慧的演艺事业也就此喊停。