当年的新加坡只用了一代人的时间，就把一个落魄的小地方变成了东南亚最重要的金融中心之一，这其中新加坡的“国父”李光耀贡献良多。新加坡的飞速崛起离不开天时地利人和，但是它本身也存在着很多问题，晚年的李光耀对此心知肚明，2011年李光耀正式退休，并把自己很大一部分的精力用在了著书立说和接受记者采访上，由此我们得以知道李光耀对新加坡的未来有哪些担忧。
第一：国土安全问题。2010年八月，李光耀为《李光耀：新加坡的硬道理》一书作序，序言中他非常坦诚地指出了新加坡在国土安全方面所面临的问题：如果新加坡没有一支强大的军队，新加坡将非常容易就受到马来西亚和印尼的威胁甚至攻击。
新马之争由来已久，自1965年新加坡独立之后，新加坡的经济迅速发展，马来却依旧在泥沼中缓步前行，部分马来人由此生出了“嫉妒和后悔”的情绪，他们在报纸上直言当初就不该让新加坡独立，甚至强调新加坡原本是马来的一部分。尽管新加坡的经济强大，但是它毕竟是个小国，马来人牢牢掌控著新加坡的水源，这迫使新加坡不得不把大量的资金投入到“新生水”的研究上；新马之间还有领土纠纷，新加坡为了避免激怒邻居，同意了国际法庭做出的不利于自己的裁决。马来可以随时停止向新加坡供应沙子等资源，这对新加坡这个资源贫瘠的小国来说，实在难以应对。两国之间的群族矛盾、历史矛盾以及经济上的竞争关系，这些都让新加坡心怀恐惧，这也是李光耀屡次强调新加坡必须拥有一支强大军队的原因，也是新加坡每年把大量预算投入国防的原因。
第二：政治生态问题。李光耀是一个强硬的领导者，虽然他常常因此被西方媒体和本国少数人士指责为独断专行，但是李光耀不以为意，他认为新加坡的政府必须如此，因为新加坡太小了，不容分成两股相互争斗的势力。新加坡只需要一支凝结起来的、超凡的政府团队。在《李光耀观天下》一书中，李光耀写道：世事虽然难料，但有一件事我是可以肯定的，就是新加坡一旦决定走向2D制，新加坡就注定平庸。
但是，李光耀和他的人民行动D在新加坡的影响确实是在逐年下降，2011年人民行动D史无前例地丢失了6个席位，这背后折射出的问题是选民结构的变化。随着年轻人开始登上历史的舞台，那些曾给新加坡带来繁荣的制度开始受到质疑，年轻人决定在政治上做出一些“更西方”的改变，这些改变是李光耀万万无法同意的，李光耀写道：新加坡如果出现一个愚蠢的政府，我们就全完了。国家将会沉沦，化为乌有。
第三：新加坡的人口问题。李光耀说：“如果要我说什么问题对新加坡的生存威胁最大，我会说是人口问题。”《海峡时报》记者曾问李什么问题让他在夜里睡不着，李回答：新加坡的人口问题。
生育率下降、人口老龄化这些问题严重困扰著新加坡，在李看来，人口的萎缩带来的必然是经济的萎靡，没有任何国家能在人口显著下降之后依旧在经济上保持增长。
人口问题本质上是人们生活观念变化带来的，当母亲不再愿意为了孩子“浪费”青春，你给她再多补贴她也不想生，这就是为什么欧洲那样的高福利社会人口形势依然严峻的原因，所以人口负增长这件事并不是花钱就能解决的。那么就只剩下一条路了：接受移民。
但是接受的移民过多就会破坏本地的文化，甚至导致“鸠占鹊巢”，而如果接受移民过少，则解决不了任何问题，因为这些移民很快就会被本地文化同化，之后他们也不愿意生了。人口问题是当今世界普遍存在的一个重大问题，李光耀也没有任何办法，他说：“我无从解决，也早已放弃，只能寄希望于下一代领导者。”