在马来半岛南端与新加坡之间，有一道平均宽度不足两公里的浅湾，那就是柔佛海峡。新加坡是一个城市国家，同时也是一座岛屿，北部与马来西亚隔柔佛海峡相望，南部隔新加坡海峡对望印度尼西亚。不过在东南亚各国独立之前，马来西亚、新加坡和印尼并不是本地人形成的势力，而是分别被英国和荷兰统治。尽管新加坡只是一处弹丸之地，但其优越的战略地位，英国还是倾力将其打造成一座堡垒。
太平洋战争爆发前夕，日本同英美的关系已经开始交恶，而新加坡刚好处在马六甲海峡的东出口，锁控着英美远东航线的咽喉。为确保这处战略要地的安全，英国将新加坡堡垒打造得如铁桶一般，正如当时西方报纸所说：新加坡的海岸炮多得超过圣诞节布丁里的葡萄，任何想要从海上进攻新加坡的舰队都将被密集的炮火摧毁。按照英国人的设想，新加坡北部的马来半岛是英属殖民地，敌人不太可能会从北方袭来，因此唯一需要防御的就是海上。
然而日军的行动却出人意料，他们没有用舰队强攻新加坡，而是依靠陆军从马来半岛北部登陆，然后自北向南一路平推。在今马来西亚与泰国的交界有一处名为哥打巴鲁的地方，再往北是泰国的宋卡和北大年，三座城市均是面向中国南海的优良港口。几乎在联合舰队偷袭珍珠港的同时，日本陆军从上述三个地点登陆，然后马不停蹄地向新加坡方向展开进攻。
此前英国已经预感到日军有可能会对东南亚动手，但苦于深陷欧洲战场无法抽身，能够调配给远东守军的只有一些老旧的武器和设备，英军貌似拥有多达14万人的武装，但多由印度人和当地人组成，战斗素养和作战意志均不行。此时英国唯一拿得出手的就是驻扎在新加坡的Z舰队，其主力由战列舰威尔士亲王号和战列巡洋舰反击号组成，不过英国人高估了自己的战力，也低估了日本夺取东南亚的野心。
面对日军的疯狂扑咬，英国陆军几乎一触即溃，而Z舰队为扳回局面开始主动北上寻敌，可惜巨舰大炮的时代已经过去，飞机才是战场的主角。英国舰队全军覆没，日本陆军也抵至马来半岛南端，只待一声令下对新加坡发动最后一击。此时新加坡堡垒尚有八万守军，英国指望柔佛海峡能够成为阻挡日军的最后屏障，可此刻才发现为数众多的大炮都对准外海，而平均宽度才一公里多的海峡根本挡不住日军横渡。
当时新加坡岛上没有淡水资源，所有的生活用水都要从马来半岛补充，一旦日军切断供水管道，英国守军不战自溃。权衡利弊之后，英军选择投降，数万大军未做抵抗便走进日军的战俘营，而随着新加坡堡垒的陷落，日军不仅切断了马六甲航线，同时也获得了进攻荷属东印度的跳板。正如丘吉尔总结的那样，忽视陆上防御的新加坡就像一艘无底的军舰，火力再强也注定沉没。
有人将新加坡比做克里米亚半岛上的塞瓦斯托波尔要塞，新加坡的失陷导致日军可以从容进攻荷属东印度，掠夺用以战争的石油和橡胶，而塞瓦斯托波尔的陷落导致德军可以突入高加索获取油田，不过区别在于塞瓦斯托波尔坚守时间长达一年，而日军围困新加坡不过八周。
时至今日，柔佛海峡仍有一定的军事意义，新加坡和马来西亚用纵跨两岸的新柔长堤来沟通彼此。