自二十世纪以初期以来，贸易繁荣的新加坡港以及北边资源丰富的马来半岛一直是大英帝国的瑰宝。新加坡城的存在彰显了大英帝国的国力，是整个东南亚白人殖民地的精神堡垒。到1920年已是亚洲第一商业枢纽。
为了促进发展（搅屎）英国人将大量华人和印度人带进以马来人为主殖民地社会，形成族群紧张对立的暗流。
除了英国，法国荷兰等老牌资本列强也同样在不遗余力的榨取著东南亚。
当时作为一战战胜国，新兴崛起的日本怀抱着帝国的野心也开始觊觎东南亚的资源，在中国东北的成功加强了军国主义政府正面对抗西方列强的信心。
日本从全面侵华的第二年起（1938年）便开始在国内实行粮食配给制度，到1941年中期日本的战略储备只够维持3个月，为了获取战争资源，日本决心夺取西方国家的一系列东南亚殖民地。
二战爆发后日德结成同盟，英国担心作为德国盟友的日本会攻击新加坡，陆续调集英联邦的军队进入新加坡协防，主要是来自印度和澳大利亚。这些英军多国部队人数一度达到十几万但他们大多没有得到足够的基础训练，更不用说复杂的丛林战了。来自英国本土的部队刚经历苏格兰的寒冬，对他们来说地处赤道附近的马来半岛简直是另一个世界。他们完全不懂如何在热带地区作战。
这一点英军显然也意识到了，他们很快就地进行丛林战训练，只是日本人并没有给他们多少时间，1940年9月趁著不列颠激战正酣，日本南下入侵法属印度很快占领越南来到马来半岛北部，殖民地的法军不战而降。第一块殖民地多米诺骨牌就此倒下。
很快澳大利亚调集了近万士兵抵达新加坡协助英军防御，然而陆续抵达的协防军队发现当地似乎完全没有战争即将到来的紧迫感，依旧歌舞升平，很快这些协防部队开心的融入了当地生活，领略亚洲文化，同时被灌输充满敌意的反日宣传，让士兵认为日本人是低下的民族，不具任何威胁性，甚至宣称所有日本兵都是近视眼，脱了眼镜后无法射击，也无法进行夜间作战和白刃战。英军的情报官员还表示日本人使用点二五的步枪口径只有豆子大，1个澳洲人可以对付10个日本人。
1941年5月，日军开战在即，英国派遣亚瑟波西佛中将到新加坡统领混杂各国军队的大英帝国联军，这项任命暗示新加坡并不是英国的优先考量，优秀的指挥官被派到了欧洲北非地中海战场，来到新加坡的是万年吊车尾，亚瑟波西佛中将则是其中的典型。
而此时的日本南侵部队则是有“马来之虎”之称的山下奉文统帅。12月4日英国情报部门截获日本的军令，日军正在马来亚北部集结波西佛赶忙集结在哥打巴鲁的兵力，英军人数不足，海岸线的防御任务交给了印度第八步兵旅，好几世代以来印军忠心的和英军并肩作战，他们肩负守住阵线的重任（炮灰）。
山下奉文
12月6日一架澳军轰炸机飞到哥打巴鲁外海，发现一支浩大的日本舰队正在朝海岸驶来，12月8日日本派遣2万5千名的侵略部队攻击英国在马来亚的殖民地，其中5500人直接进攻哥打巴鲁的印军。第八步兵旅的5000名印度士兵受到猛烈攻击，第一波次的进攻在英国军官的指挥下阵线没有被攻破，但随着而来的第二波冲锋直接击溃了印军的防御，日军成功登陆。
在日军攻打哥打巴鲁的同时，他们的海军正前往轰炸美国在夏威夷的海军基地-珍珠港。偷袭的成功让一段时间内太平洋地区可用的盟军战舰只剩下新加坡海军基地的威尔士亲王号战列舰和反击号战列巡洋舰，原本还有一艘“不屈”号航母，但在转移途中搁浅了。
12月8日这支英军仅剩的舰队出港前往北方支援受困的英国部队，9日凌晨被日本飞机发现，舰队指挥官意识到行踪暴露下令返航，然而没有制空权的舰队很快在日军飞机的鱼雷和炸弹的攻击下沉没，这也是战争史上首次飞机在开阔水域击沉大型战舰。至此整个印度洋和太平洋没有一支可用的盟军舰队，日本人掌控了整个东南亚海域。
在陆地上，日本军队继续向南推进，马来当地的原住民对日本人倒是相当欢迎，他们把这些同样黄皮肤的军人当成解放者，而日本人也同时许诺战后马来人可以成立自己的政府获得独立，以此来赢得当地人的支持。
1941年12月11日日军由泰国的宋卡开始推进抵达马来亚北部的日得拉，正面遇上大批以印军为主力的英国联军，战力拉胯的印军很快被日军击溃，英国指挥官不得不下令全线撤退。
印军一触即溃的原因，除了日本人当时比较能打以外，还有一点是源自印度国内，整个二战时期印度国内以甘地和尼赫鲁为首的独立运动此起彼伏，英国不得不派出50个以上的步兵营在印度各地维持稳定。许多印度的民族主义者说“为什么我们被要求为自由而战，自己却没办法获得自由”将近3000名印度士兵在日得拉向日军投降。
日军高层决定利用印度的独立情绪，在印军中找个代理人，来领导这些投降的印度人对抗他们昔日的主人，美其名誉帮助印度独立。
很快他们就发现了一个理想人选印军上尉莫汉·辛格，此人是个坚定的反英分子，想要尽快将英国人赶出自己的国家，不计任何手段。
在占领日得拉后，日军继续进攻槟榔屿，12月15日当地英国指挥官决定放弃，开始安排白人撤离，仅限白人撤离，即使撤离的客轮没有满员，也不让当地的马来人华人和印度人上船。这一举动直接摧毁了大英帝国几百年来在殖民地树立起来的权威形象。
至1942年1月11日日本侵略军占领马来亚首府吉隆坡并继续南下，到1月下旬英军的增援总算抵达，包括英军第18师以及50架飓风战斗机，但由于抵达时间太晚，马来半岛大部已被日军占领，18师无法在前线展开，而新到的50架飓风由于飞行员训练以及性能差异，完全不是日本零式的对手。1月25日亚瑟波西佛中将下令全军退守新加坡，并于2月1日炸毁了新加坡岛同马来半岛相连接的1000多米长的堤坝。
新加坡彻底变为一座孤岛，但此时的波西佛中将并没有绝望，因为他手上还有英、澳、印等国组成的联军将近8万人，而且新加坡作为英国远东地区的桥头堡，筑有坚固的城防设施也就是岸炮。澳大利亚的一家报纸宣称“比圣诞节布丁里的葡萄干还要多的大炮可以守住新加坡。”
但是新加坡所有的防御设施都是针对海上目标的，指挥官波西佛中将也认定日本人会从东北部的海上发起进攻，于是将战斗力较强的英军部署在了那里，西部则交给了澳大利亚以及印度军队。2月8日拥有制空权和制海权的日军开始轰炸东北部海滩并派出少量部队佯攻登陆。主力的第5和第18师团则在西部澳印联军的阵地登陆。结果可想而知，疏于防范的澳大利亚军队即刻溃败。至2月14日日军先后占领提马高地、因保丁水库、加兰机场的要地，15日英军新加坡最高指挥官亚瑟波西佛中将签订了无条件投降书，历时9周，日本完全占领了这座英国苦心经营百年的远东明珠，同时还俘虏了数万白人军队以及大量武器辎重。
马来半岛完全沦陷后，通往荷属东印度的大门已经敞开了一半，另一半就是麦克阿瑟驻守的菲律宾了。