然而，胜利之路并不平坦，正如李德哈特所总结的：大战略关注的目标是战后之和平，而非战场上只胜利。对一国而言，只要战后之和平胜于战前，无论多大的军事失败都可接受，反之，再大的军事胜利也不能掩盖大战略失败的致命伤害，”假使你只是全力去追求胜利，而不想到它的后果，那么你就会过分得精疲力竭，而得不到和平的实惠。这样的和平一定是一个不好的和平，蕴含着另一次新战争的细菌，这种教训在历史上可说不胜枚举。“
二战英军士兵正在进行战前训练
对1942年后的丘吉尔而言，军事胜利的意义已经不大，要由军事胜利进而谋得政治胜利，才算得上是真正的胜利，但是，一个误算，使得英国之前辛苦积累的战略资源，几乎尽数东流。
号称日不落大英帝国国旗
这个误算，就是大英帝国的远东战略布局。如前文所述，这个布局本身非常高明，而且是早在张伯伦内阁之前就已经付诸行动了（参阅《二战史鉴：列强的国家战略------英国篇（上）》）。其实质在于，通过对新加坡的强化，达到将远东冲突限制在马六甲海峡以东的战略效果。如果这个构想实现，英国就等于处在一个独善其身的位置上，让美中去承担抗日主力的责任，英国的休养生息，待德国屈服后再挥师东进，收复失地。
驻印英军在异国他乡同日军作战
但是，这个布局确实建立在一个完全落伍的军事学说基础上。该学说严重低估了航空兵对海战的影响，更严重低估了日军在热带地区复杂地形上的战术创新能力。以新加坡要塞而论，其过于注重对海防御，却在防空上乏善可陈，更完全没有料到日本能够快速穿越马来半岛，从内陆方向前来进攻，结果就是，日军确实大部分兵力被中、苏、美三国所牵制，可即便如此，有限的日本南洋远征军，仍在短短五个月内，已封卷风云席卷之势横扫东南亚。日军不仅鲸吞了马六甲海峡以东的大片欧洲殖民地，更将战刀深入海峡以西。”却敌“号（也有译作”反击“号）战列巡洋舰、”威尔士亲王“号战列舰的沉没，香港、新加坡的失陷，缅甸的失陷，使得大英帝国在远东的统治土崩瓦解。一度，英国的陆上力量被迫退守印度，海上力量则远遁非洲东海岸。在这种态势下，日本不仅带来了作为宣传品的大东亚共荣圈，更带来了货真价实的”白种殖民者不可畏“的现身说法。
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二战时马六甲海峡形势图