7月29日北京时间上午10点，东京奥运会乒乓球项目女单半决赛正式打响。国乒选手陈梦对阵从资格赛一路晋级的新加坡选手于梦雨；随后将进行的是孙颖莎与日本选手伊藤美诚之间的对决。于梦雨近一年多来，深受伤病困扰，本届奥运会能从资格赛一路打入4强，赛后，她在接受采访时说，这可能是老天对自己的眷顾。话音未落，红了眼圈。
而作为首次参加奥运会陈梦，在1/4决赛对阵中国香港选手杜凯琹时，0-2的被动情况下实现逆转，也让她“身体打开了，仿佛心也打开了”。
第一局，3平过后，陈梦在相持环节主动变线，突袭于梦雨正手大角度频频得手，比分差距拉大至9-3，随后，于梦雨加强了单板质量，连追3分，但陈梦依旧以11-6赢得首局胜利。
第二局，开局陈梦在接发球环节，率先加质量，随后又在发球轮抢占先机，6-0的悬殊比分开局。此后，凭借高质量的反手进攻，持续加大比分优势至8-2。反观于梦雨只能在前三板寻求突破，虽然战术奏效，但5-9依旧落后4分。陈梦以10-5率先拿到局点，于梦雨不甘落后，在发接发环节预判精准，回球果断，连追3分。陈梦及时叫了暂停，暂停回来，手握发球权的陈梦，一记正手大角度，一锤定音，11-8连下两城。
第三局，双方前半段都有些紧张，于梦雨在2-0领先的情况下，发球失误送了陈梦1分。陈梦快速转换状态，将比分反超至4-3。于梦雨原本还想在前三板下功夫，但却被陈梦一一化解，面对陈梦暴力的正手进攻，老将于梦雨有些难以抵挡。陈梦8-5领先的情况下，于梦雨主动在相持中变节奏，追回1分。然而陈梦没有因此受到影响，越打越坚定，11-7拿下本局胜利，大比分3-0。
第四局，虽然手持发球权，于梦雨还是被陈梦拖入到了相持段，0-2开局不利。而陈梦却在接发球时，抢先上手，积极抢攻，4-1快速拉开比分。背水一战的于梦雨更显被动。陈梦4-2领先时，于梦雨腿部突然受伤，及时进行了医疗暂停。在今年3月的WTT中东站比赛，于梦雨便曾因伤退赛，甚至被担架抬下了赛场。面对这一突发情况，陈梦则不断做着拉伸，以免状态下滑。
经过紧急治疗，于梦雨重新拿起球拍返回赛场，比赛继续。但能明显感觉到，于梦雨的移动产生了严重影响。陈梦最终以11-6取胜，顺利晋级决赛。