十八岁的恋情
据邓丽君自己接受访问所述，她的初恋在十八岁，对象是大马青年企业家林振发。林振发是马来西亚万字票王林水成的侄儿，比邓丽君年长八岁。据说，1971年她在“五月花大酒楼”登台时，两人因朋友的介绍而认识。
当时邓丽君迷上骑马，林振发正好是不错的业余骑师。林对她体贴入微，林振发每天邀她打球、游泳，排满了各种休闲活动，还亲自陪着她吃爱吃的福建面、怡保河粉和鸡脚。邓丽君有应酬，他一定相伴左右。在邓丽君登台期间，林振发每天包下前三排座位，请亲友到场捧场，这种热烈追求方式，每快地赢得芳心。
林家虽是名门望族，但家人都很支持林振发与邓丽君交往，竭诚招待她。由于当时邓丽君还只有十八岁，为了照顾她，每回到东南亚邓妈妈总是跟着女儿南飞。因邓妈妈也认为林振发老实、可靠，因此在邓丽君登台期间，林家就是邓丽君的休憩地。当时媒体报道，两人的感情突飞猛进，一度达到论及婚嫁的阶段，而且“邓丽君可能在三年内嫁作林家媳妇”。
两年后，1973年，日本宝丽多公司与邓丽君签约，邓丽君毅然将事业重心转往日本，而林振发则继续留在新加坡拓展业务，两人虽然保持联系，但聚少离多。在时间和空间的考验下，所谓的婚事也就搁下了。未料于几年后，林振发突然传出心脏病猝发逝于新加坡，当时他不过三十多岁。
林振发猝逝的消息，邓丽君很快就知道了，当时她正在高雄演唱，无法立即抽身，连他的最后一面也错过了。林振发的葬礼过后，邓丽君由密友陪同，两度前往位于吉隆坡附近的墓园祭拜，据说是“伤心地哭倒在墓碑前，久久不能自己”。
这段佳缘最后仍无疾而终，有人说是因为邓丽君当时事业心重，耽误了姻缘，也有人说是两人有缘无分，但也许两者皆否。
在认识林振发的同时，邓丽君与朱坚的关系也经常被外界着墨。朱坚也是商界人士，为新加坡知名的夜总会“繁华世界”的经理。当时年仅十八九岁的邓丽君只要到新加坡，一定要与好友朱坚碰面。不仅邓丽君与朱坚十分谈得来，星妈兼经纪人的邓妈妈通常会陪着女儿去看朱坚，而且邓妈妈对朱坚的印象也不错。母女俩经常出入朱家。只是当时邓丽君年纪还轻，两人似乎仍停留在友情阶段，双方并没有进一步的承诺。
1972年6月16日，朱坚因为到台湾接洽业务，正好邓丽君在香港演出，朱坚决定当天特地绕道香港探望她。朱坚在前一天还打电话给邓丽君，邓丽君高兴地告诉他一定会去接机，还要一起吃饭。不料朱坚搭乘的班机在越南上空爆炸，原本高高兴兴在机场等候的邓丽君突然接获噩耗，整整哭了三天三夜，一个星期无法登台。
两位与邓丽君相恋者，均先后告别人世。从另一方面也印证了邓丽君情途坎柯、命运多难的红粉之命。
二十至二十一岁的恋情
据邓丽君过去接受媒体访问时所说，她有很多次刻骨铭心的感情，而且每一次都很投入。“爱情多一点也不怕”是她对爱神经常降临的看法，也可看出她浪漫、感性的一面。
但在转战日本歌坛期间，邓丽君可说将全部心力放在歌唱技巧的突破以及事业规划上，尽管歌声响彻日空，日本仍然是她所待过的最不浪漫的地方。多年来，她仅与日本红歌星森进一传出短暂恋情，而且时间不过两三个月。
当时媒体报道，分手的原因与文化差异有关，因为森进一的日本大男人观念让邓丽君很不能接受，尤其是森进一希望她结婚后退出歌坛，专心当家庭主妇的说法，让当时一心寻求歌唱事业更上一层楼的邓丽君断然斩断情丝。
二十五岁的恋情
1978年农历大年初二，秦祥林与元配、同样也是电影明星的萧芳芳以个性不合为由办妥离婚，当他在大过年找到在香港的萧芳芳时，萧芳芳还幽默地问他：“急什么?有对象了吗?”同年3月，台湾媒体报道，一名影迷在罗马看见秦祥林与邓丽君携手享受“罗马假期”，这名影迷还上前要求与两人合照，但秦祥林客气地拒绝了。日本媒体更报道两人已在国外秘密结婚。
甚至有媒体发现，“查理”秦祥林年初生病住院时，医院的账单中有大笔电话费，而且都是台北与东京之间，时间多半在台湾午夜两点，越洋电话费比住院费用还高。于是“查理又恋爱了”的消息甚嚣尘上，女主角则不得不指向旅日的“泰丽莎·邓”。
两人新闻炒得最热时，台湾的《联合报》报道，秦祥林与邓丽君在结束罗马假期后，又转往美国见了秦祥林的父亲、哥哥和弟弟，而秦祥林的母亲当时已过世。同属联合报系的《美国世界日报》则报道，“3月17日他们从巴黎飞抵纽约，这段时期，两人行踪很保密，除了秦祥林让居住纽约的家人和他电影界的老朋友鹿瑜知道外，没有和任何人接触。”
这个谜题让大家猜了好一阵子，但隔了半个多月，秦祥林终于公开他和她的恋情。他说：“开始时，是我追邓丽君。”秦祥林说，他喜欢邓丽君的纯真，以及认真工作的态度。他称赞邓丽君做人处世有原则、有见解。先前之所以不公开，主要是邓不希望私生活变成新闻，他怕对方不高兴，所以否认。
但诡诞的是，同年8月31日，长期在日本发展的邓丽君回到台湾探亲，难得地在台停留两个星期，媒体当然不放过这个难得的机会，在机场就紧追着她问与秦是否在热恋中?她避而不答，只说以免越描越黑。
邓丽君的父亲邓枢也出面帮女儿挡住媒体的纠缠。他说，以前邓丽君在高雄演唱时，正好秦祥林也在附近拍片，两人见过一次面，连话都没说过。所谓的两人的罗马假期，邓枢坚称，完全是巧遇，没有事先约好，仅由当地一位秦太太邀请，大家在一起吃过两次饭，如此而已。
在家休息了几天，9月9日，邓丽君安排到台中为新专辑出外景。一听到台中，让人不得不直觉联想到秦祥林也正好在台中的成功岭上拍片。“哦?还真巧，但是他忙他的，我忙我的。”面对记者的关切，邓丽君还是一贯不承认的态度，笑笑地带过这个话题。
邓的好友张玉玲也曾“审问”过邓丽君究竟是怎么回事?邓仍告诉好友：“大概只有秦祥林心里明白，我的心里明白，哪有那回事嘛!”既然当事人这么坚决地否认，张玉玲信了她的话，还热心地趁着邓回台期间，帮她安排“相亲”，只不过男方一见面也是问她：“不是有了秦祥林吗?”“我真想好好地交个男朋友!”在台中忙碌的工作之余，邓丽君云淡风轻地说出她的心愿，似乎在暗示着她和他的情缘已走到尽头。
二十六至二十七岁的恋情
成功“打”进好莱坞的当今知名动作片明星成龙，在与台湾电影明星林凤娇结婚前，与邓丽君也有一段感情纠葛，尽管当事人十分低调，但因为双方都是大明星，传媒捕风捉影的报道不少，为当年最为读者津津乐道的影剧圈大事。
感情发生的时间大约在1979年底。某个周末，正好是拍戏的空档，从来静不下来的成龙突发奇想，决定去海滩一趟，在海边的人行道上学溜旱冰。从小习武的成龙对运动有独特的天赋，才几个钟头，就轻松学会溜冰的技巧，随着迪斯科音乐，自由自在地在人行道上溜来溜去。他滑到路旁的点心吧时，身体仍是不由自主地随音乐扭动着，调皮的动作引起吧台旁其他洋人的侧目。成龙突然觉得有些不好意思，急忙地用足尖刹车，但是惯性将他的身体往前往，差点儿甩到一名女孩身上。他忙着对女孩说“sorry”，女孩却用中文告诉他“没关系”。
在异国听到熟悉的中文，这让当时英文还不溜的成龙很惊讶，一股亲切感顿时浮上心头，他特别仔细看了一眼女孩，黑头发、皮肤白皙，绝对是道道地地的东方人，而且还有点面熟。才几秒钟，他就想通了，她是大名鼎鼎的邓丽君。与以往工作中所见不同的是，她戴着一副墨镜，头发向上挽着，穿着很休闲，但轮廊可是一模一样的。于是成龙脱口喊了邓丽君的名字，这让邓丽君有点紧张，她急忙以食指比着嘴唇，要他小声点，还左张右望地向周围环顾了一圈，确定没有引起旁人的注意时，这才放下心。
正在休养生息的邓丽君，一心在洛杉矶重拾学生生活，过一段难得的平静生活，因此特别担心引起旁人的注目，于是她拉着成龙走到人较少的海边长椅旁，面临着大海坐着谈。
坐在长椅上，邓丽君也调皮地问他：“你是成龙吗?”两人相视而笑，他说是她的歌迷，她也自称是他的影迷，成龙还提议，“我们可以相互签名”。
“在这里遇见中国人真好”，这是邓丽君告诉成龙的。成龙也这么认为，于是经常约她一起共进晚餐或跳舞，成龙教邓丽君滑冰，邓丽君则帮对唱歌很有兴趣的成龙上声乐课。一个星期后，由于成龙计划转赴圣安多尼奥拍片，两人都有了依依不舍的感觉，但是观念一直很大男人的成龙迟迟不敢说出他对她的感情，直到最后一天在酒店客房前分手时，邓丽君一个轻轻的吻别，让成龙高兴得手舞足蹈，自此，他们很快地跨越友谊，发展成两人的浪漫关系。
后来几周，仍在美国拍戏的成龙经常利用工作之余与邓丽君约会，然而两人在密切的交往中，却渐渐发现彼此的差异，并产生冲突。1998年，在成龙二度赴好莱坞发展——即拍摄《尖峰时刻》(RushHour)前，出版的英文自传中提出，“她温柔、聪明、有幽默感、又美丽，她在服装和食品上的鉴赏力令人羡慕，她懂得在什么场合、穿什么衣服、用什么饰品……说实话，我配不上她，或至少当时的我配不上她。她是典雅的化身，我却是个没有教化的粗鲁男孩，一心想做个真正的男子汉，说话没有分寸，能走路时却要跑；她总是穿着得体的名牌服装，我却穿着短裤和T恤就上街；她举止得体，礼貌周全，我对权威不屑一顾，常当着饭店经理和服务员的面做鬼脸，把脚放在桌子上。”
两人最直接的冲突是，“她希望和我一个人在一起，而我在公共场合时，不愿没有我那帮小兄弟跟班。我年轻、富有，被名声惯坏了。我爱她，但我更爱自己，没有哪一颗心可以做一仆二主的事。”这是成龙对于两人关系交恶的诠释。
交往一段时间，有一天，邓丽君打电话给成龙，说要来看他，成龙的小兄弟们起哄着，在一旁嘀嘀咕咕地说着大哥的女人就知道打电话来，而大哥就会和她纠缠。大男人心很重的成龙被一班小兄弟们这么一搅和，顿时觉得脸上无光，既然是她说来要，为了展现男子气慨，他在电话中告诉女友，“你要来就来吧”。
后来，邓丽君来了，穿了件白色丝绸长裙，手上拿着一个小包包，摇曳着走到成龙身旁，笑眯眯地把他翘在沙发上的二郎脚放下后，坐下问他，“我们到那间新开张的法国餐厅吃晚饭好不好?”成龙没好气地皱着眉头回答，“你总是到那些地方吃饭，我连菜单也看不懂，根本不知道怎么点菜，也不知道选什么颜色的葡萄酒。”一心期待的浪漫约会却换来成龙冷冷的答案，邓丽君意外之余，似乎有点受伤，看到女友的神情，成龙也觉得自己说得太重了，于是软下心说，“好吧，那就叫小兄弟们一块儿去。”但这可真的惹火了邓丽君。
难得大声说话的邓丽君气得提高分贝问成龙：“你说什么?”“叫上我的小兄弟们。”“我们单独去!”“你什么意思，他们不去我也不去。”邓丽君难过地问他：“这是我们的最后一个晚上，难道你不想单独出去吗?”“我们可以吃完饭再单独一起。吃饭为什么要单独一起?吃饭要隐私吗?”看到成龙的态度，邓丽君的心凉了大半，她茫然地看着成龙，决定摊牌，“要么他们，要么我。你想和他们一起吃饭，我就走了。”邓丽君起身告诉成龙。
年轻、爱耍大哥架势的成龙，很气邓丽君居然在小兄弟面前这么给他摊堪。于是他把刚放下的脚，重新搁回因为她站起来而腾出的空位上，“再见”，成龙自觉很帅地回答她。邓丽君气得头也不回地走了。成龙有点后悔，小声叫了她的名字，但邓丽君不知道是气极了没听见，还是根本不想回答，总之她没有理会。成龙有点急，但又拉不面子，只好假装冷静的样子，看着她离去的背景，等她回心转意。
两人这番口角，让本来在一旁喧闹着玩牌的成家班兄弟们也觉得不妙，大家停下玩牌，一声也不敢吭，空气好像突然凝结了。此时一位小兄弟打破沉寂，“大哥，你怎么不送她上电梯!”
一心维持大哥形象的成龙，终于找到了台阶下，但他还只是点点头，慢慢起身，朝楼梯方向走去。不过走道上是空的，电梯门也紧闭着，于是成龙飞快地从十楼高的楼梯跑下楼去，追到大堂仍然没有看见邓丽君的身影，他又朝大门方向冲过去，一推开旋转门，正巧邓丽君一脚跨进在门外的黑色轿车，他气喘吁吁地大声喊她的名字，她还是没有理他，关了车门，车子呼的一声扬长而去。
晚上，等一帮小兄弟回房间休息后，惦记着女友的成龙急忙打电话给她，求她原谅。不过邓丽君是真的生气了，她告诉成龙：“你有什么好难过的?现在你有小兄弟，不需要我了，我也不需要你。你干脆嫁给你的兄弟算了。”在气头上的她不肯原谅成龙，挂上了电话。两人就此分手。
在与邓丽君分手后，成龙一度封闭自己，直到有一天在台湾一位朋友的派对上碰到了文艺电影《小城故事》的女主角林凤娇，由于林凤娇个性好静，成家班的兄弟都很喜欢她，林凤娇与这帮小兄弟的互动也很好，于是就在林凤娇红透半边天之际，成龙决定低调地与阿娇办理结婚手续，林凤娇婚后随即完全退出演艺圈，生下“龙子”陈祖明。林凤娇的缺席，让“二秦二林”时代宣告“三缺一”，称霸台湾电影界约十年之久的琼瑶电影也在此时逐渐走下坡，在此之后，台湾电影经历一段摸索期，寻求新出路。
不过成龙在自传中提到，“她的气量不容得她再对我生气”，几年后他们又成了经常彼此关心的好朋友。分手数年后的某一天，邓丽君突然打了电话给成龙，说到她想在香港选择一个好的健身中心，要他给个主意。“我想，她是想让我知道，她已经原谅了我。从此之后，我们常常通电话，她到香港来，我们会吃一次饭，由她选择饭店，我也不再抱怨了。”
1989年，逐渐减少公开表演活动的邓丽君，参加香港亚视《烟花照万家》节目，在演唱《漫步人生路》至尾段的时期，成龙还特别上台献花给她，并且在她的脸颊上吻了一下，为分手后的友谊留下历史镜头。
二十八至二十九岁的恋情
与郭孔丞认识，是在与成龙结束之后，大约是1980年底，
郭孔丞比邓丽君大七岁，留着大胡子，外形很性格。媒体都以“马来西亚糖王”称呼
郭孔丞。郭家在东南亚华人中算是数一数二的富豪，所谓“某个财团”其实就是赫赫有名的“香格里拉集团”。当时
郭鹤年是香格里拉集团总裁，
郭孔丞是香格里拉集团董事长，也是香格里拉大酒店执行董事，可说是名门望族之后。不过最难能可贵的是，郭君家教极严，没有一般富家公子气，他的头脑敏锐，做生意十分有一套。
邓丽君与郭孔丞是在1981年10月28日晚上秘密订婚的。在取得邓家双亲同意后，郭君在自家的香格里拉酒店日本料理厅留了一张桌子，点上一支红蜡烛，还吩咐服务生在餐桌上放一盒玫瑰，又开了瓶香槟。订婚宴很低调，除了双方家人，邓丽君的好友只有已嫁给香港富豪赵世光的何俐俐偕夫婿观礼。郭家与邓家彼此交换了信物，也积极挑选良辰吉日准备办完婚姻大事。
订婚之事因为没有公开宴客，知道的人很少，然而喜上眉梢的郭君还是不小心“露了馅”。因为订婚第二天，郭孔丞喜滋滋地掏出一千元港币给秘书，说是请吃喜饼用的，于是老板订婚的消息就一传十，十传百地被传了出来。
由于邓父身体不适，邓丽君在1982年1月20日匆匆自新加坡赶回台湾探望父亲。面对种种关于结婚大事的说法，邓丽君通通予以否认。香港一连串有关她订婚、结婚的消息，她说是空穴来风，而且说“绝不会在5月里结婚”。
但是这次回台湾，邓丽君亲口证实了她与郭孔丞交往的事实。她告诉媒体：“我和他才认识半年，终身大事不可能决定得那么匆促，目前我们还在观察的阶段。”一向对“情”事三缄其口的她，难得地公开两人交往的经过。邓丽君当时说，去年中秋节后，她回台北义演，郭孔丞曾到台北探班。“他在台北的朋友不太多，没有人陪他，所以我就带他去四处看看。”
尽管已公开承认彼此男女朋友的关系，邓丽君仍是小心翼翼保护这段感情，在谈完相识经过之后，她告诉记者，“如果他也是艺人，被公诸报章还无所谓。但他是个圈外人，老是被这样说来说去，很容易引起别人误会。”
一切似乎应该水到渠成的事，却发生了微妙的变化。一手扎下郭家事业基础的老祖母有了意见。
事情应该回溯到邓丽君与郭孔丞交往期间。邓长禧透露，姐姐与郭孔丞相识后，郭君很快地带邓丽君回家拜见长辈，由于邓丽君是名歌星，一踏进郭家，从管家、佣人到司机，都兴奋地围上来要邓签名，闹哄哄地像是开了歌友会。郭家是相当守旧的华人家庭，郭孔丞的祖母向来对艺人有偏见，眼见初到家中的邓丽君抢尽风头，老祖母当场面露不悦。
小两口在积极挑选婚期之际，又特地回到新加坡与郭家长辈谈有关婚礼的细节，未料老祖母突然提出三个条件：一是要邓丽君将过去的历史交待清楚；二是嫁入郭家之后，立即退出演艺圈；三是断绝与娱乐圈朋友的来往。
不过，邓丽君是个自主性与自尊心都很强的女孩。老奶奶的要求，对她来说是在侮辱她的工作。1982年度，邓丽君决定退婚，与郭孔丞就此分手。
最后的恋人
旅居法国的邓丽君在1990年，也就是感情几乎呈现空白七年之后，漂泊的心灵再度找到港口，那就是邓丽君最后的情人——比她小十五岁的法国摄影师保罗。
旅法期间，邓丽君平均一年有超过五个月的时间住在法国。她的家在巴黎第八区，是巴黎最昂贵的地段，也是明星富豪经常出入的地区。她的公寓在香榭丽剧院对面，她与保罗住在五楼，面积约110平方米，有四房一厅，两人还在法国银行开了联名账户。
与邓丽君相识时只不过二十三四岁的保罗个性任性、有点孩子气，但邓丽君十分照顾他，意见不合时也让他三分。甚至有传言，为了保罗的摄影爱好，邓丽君不惜耗费200多万元替他添购高级摄影器材。邓丽君曾经告诉好友，之所以选择与保罗交往，是因为保罗以前从来不知道她是大明星，让她没有心理压力。
保罗第一次在台湾公开场合现身是在1992年农历年期间，陪邓丽君返台过年。他身高约一米八，金发披肩、扎辫子、戴耳环，当邓丽君出现在“中华电视台”时，保罗手上拎着邓丽君的随身物品和大衣，颇有护花使者的味道。
此时的邓丽君，生活返璞归真，出门经常搭地铁、坐公车，有时手上戴的手镯还是在泰国旅游时杀价买来的，一只不过秦铢150元，还是玻璃做的。
1993年邓丽君回台，在台中清泉岗举办《永远的情人》义演晚会。保罗依然陪伴身边，看起来很年轻的他，总是像位随行秘书般，亦步亦趋地跟在邓丽君身旁，面对媒体追踪总是躲躲闪闪，只要镜头对着他，他会反射动作似的举起手挡住脸；问他是不是邓丽君的男友，他则自称是工作人员“老王”，戏称“只有十二岁”。
在邓丽君交给主办单位“华视”的团员名单中，这名长发帅哥用的是“发型设计师”名义登记，由“华视”提供食宿和机票。面对外界好奇的眼光，邓丽君以一贯不证实也不否认的态度说，“我在各地都有男朋友”。
可能是经济、年纪的问题，也或许如好友何俐俐所形容，保罗只是一个伴，这段“姐弟恋”虽然长达五年，但邓丽君始终低调处理这段感情，直到过世前，对男友保罗的存在从未松口，更不曾谈过婚姻大事。
在邓丽君过世后，保罗只惊鸿一瞥地在灵堂前出现，随即因为媒体包围匆匆离去，后来有关他的负面报道不少，甚至邓丽君的哥哥对保罗没有好好照顾妹妹也有微词。但邓丽君和保罗在法国有段甜蜜的回忆。邓丽君对男友体贴，但也很清楚她与小男友之间的问题。有邻居说，两人到餐厅吃饭时，邓丽君会很贴贴地从桌子下将钱递给保罗，让他去付钱。保罗也疼爱女友，五年来一直守候在邓丽君的身旁，邓丽君过世，更让他痛苦好一段时间，独自关地赤柱旧居里，心情极消沉。