上世纪50年代末，新加坡成为了英国一个自治领，社会治安并不良好，黑帮横行，乌烟瘴气。当时，20多个在娱乐场所混迹的年轻女孩，出于自我保护的目的，她们也组成了一个团伙。头目在在肩膀上纹上红色的蝴蝶，被称为“红蝴蝶夫人”，其他成员也在肩膀或大腿刻上其他颜色的蝴蝶纹身。这个女性黑帮索性取名为“红蝴蝶”。
刚开始，红蝴蝶成员主要靠威胁、恐吓其他从事同类工作的姐妹，来收取保护费。谁要是不顺从她们，不交保护费，就会惨遭毒手。不过，当时所有地盘都被男性黑帮抢占了，红蝴蝶很难再通过占地盘、收保护费来挣钱。于是，她们开始转变挣钱方向，专门针对“负心汉”，对那些被丈夫或男友欺骗的女性提供所谓的“服务”。只要付钱，红蝴蝶成员会对这些负心汉采取非常手段，下手非常狠毒，负心汉们闻之色变。
当然，她们也会查出那些第三者或情妇，威胁她们离开客户的男人，这些女人们慑于红蝴蝶恶名，于是被迫收手。也有一些女性因为对男人失去了信心，想加入红蝴蝶，企图在帮派里找到认同感，于是成员越来越多。不过，加入容易脱身难，因为一旦有人想离开，就会遭到帮派成员毒打，甚至伤残毁容。为了壮大势力，红蝴蝶还和当时势力强大的男性黑帮结成对子，沆瀣一气，很多成员私生活比较放荡，频繁更换男友。
进入六十年代初，红蝴蝶规模越来越大，由于心狠手辣，即使有成员被捕，受害者也往往不敢指认她们，令警方无可奈何，这使得红蝴蝶更加不可一世。在当时新加坡夜总会和酒吧，都有红蝴蝶成员游荡其中，她们打架斗殴、寻衅滋事，严重了影响了社会治安稳定。红蝴蝶，一时间成为新加坡臭名昭著的黑帮组织。不过，这种无法无天的日子并没有持续太久。
1965年，新加坡获得了独立。政府开始强势镇压黑恶势力，警方很快捣毁了大多数黑社会团伙，黑帮头目大多数落网，红蝴蝶主要头目也悉数被抓。一时间，红蝴蝶群龙无首，势力大衰。后来，红蝴蝶又选出了新的头目，企图卷土重来，但她们不敢再明目张胆敲诈勒索，开始转为勾引男人，然后实施抢劫。不过，她们很快被警方盯上，涉案分子全被抓获，其他成员一看情况不妙，也就慢慢解散了。
到了八九十年代，新加坡也曾出现过几个女性叛逆团伙，不过小偷小摸、小打小闹而已，和之前的红蝴蝶完全不可同日而语。一位红蝴蝶的前成员，对这些所谓的女性团伙嗤之以鼻，她说道：“这些女孩不过是在四处晃荡，吸引眼球罢了，她们根本不懂真狠和装狠的区别！”