年少不羁的他认为社会是最好的学堂，十九岁的他斗志满满当上老总，二十八岁的他成功让旺旺集团上市，四十一岁的他进军媒体领域，五十三岁的他在福布斯富豪排行榜上位居第197位。他的一生，斗性十足，从不服输。他就是旺旺集团创始人蔡衍明。
蔡衍明出生于台湾台北迪化街的富裕家庭，在家里排行老幺，深受父亲宠爱。虽说书中具有颜如玉，但他却对读书没有丝毫的热情，觉得"在街头看一年，胜似读书三年"。他也在家中立下这样一个规矩，年满18岁之后，就不能再升学，要去他的公司里工作，因为他笃信在街头学到的东西远比在课堂学到的多得多。由于高中时曾多次与学长发生冲突，于是所以索性退学，来到了父亲的制冰厂工作。
1976年，父亲买下宜兰食品加工厂，但却无时间经营，年仅19岁的他主动请缨，担任总经理一职。由于他并未接受过管理经营方面的专业教育，初到职场的他略显呆萌。但他并不服输，把该公司从起初主从罐头的代工制造转行生产'浪味鱿鱼丝'的内销产品。令他吃惊的是，在短短一年的时间里，竟让公司损失了一个多亿，落下个"败家子"的称号。
凡事要强的他经受不住这样的打击，为挽回尊严，一直卧薪尝胆，伺机翻盘。三年后，一直寻求东山再起的他终于找到了一个商机。他发现台湾的稻米严重过剩，于是打算进军米果生意。并抱着初生牛犊不怕虎的心态，耗费两年时间与年逾六十的日本前三大米国制造商岩冢制谈合作，用诚心打动了对方，获得米果关键技术。这就好比刘备三顾茅庐，只为求得贤士。最终，于1983年和岩冢制签署技术合作协议，并把商标定为"旺旺"，把广告词定为"你旺我旺大家旺"。这个"旺旺"一名来源于他7岁时洋的一跳波士顿犬。多年后，他回忆时，说"它叫黑皮（happy），勇猛好斗，这点很像我，不服输"。
1983年后，旺旺发展顺利，他也被称为"旺旺大王"。由于此时中国正处于改革开放时期，他再次瞅准时机，进军大陆，展开"西征大陆"工程。他并没有选择上海等的沿海发达城市，而是选择了湖南。这是因为当时公司的资本只有1000万，在这样的大城市根本不起眼，而在湖南作为第一家台资企业会有很多优惠政策。驻扎湖南后，一开始，透过大型的"郑州糖酒会"，向大陆消费者推广甚为罕见的米果产品，一周内接到了高达三百多个货柜的订单，但买账人却少之又少，眼看几百万包仙贝即将过期销毁，他索性咬紧牙关，硬是"好康大放送"，展开试吃活动。不曾想试吃活动反响甚好，于是旺旺品牌一炮走红。
1996年，由于新加坡鼓励中国企业进军本国，再加之在香港上市过程相当繁琐，于是蔡衍明舍近求远在新加坡挂牌上市，但新加坡的股市不太理想，虽说收益达到16%，但同年在香港上市的其它品牌，诸如康师傅等的收益远超16% ，他说，"被提到差人家很多，成就感没有了，叛逆感就出来了"。在投行的建议下，他决定转投港交所。虽说历经坎坷，但终究在谈笑间完成了在新加坡退市，在香港上市之旅。
旺旺步上正轨后，又开始了多元化发展道路，创办了大陆第一家台资医院，构建了横跨两岸的连锁饭店体系，积极参与公益事业，在中国和新加坡设立旺旺基金会以及在台湾建立旺旺文教基金会、台北仕招福利基金会，为老人、不幸人士和贫困人士等提供帮助，还进军媒体行业，并在2009年创造了《旺报》，重点报道大陆消息，以打造"理解大陆及两岸发展情况的最佳平台"。他说"我是把媒体当公益事业办，不是用来赚钱。其实对我来说，台湾是我家，我爱我家，我爱我家才可以爱我的中国，不需要为我贴标签"。
2010年，53岁的他以43亿美元身家在福布斯富豪排行榜上位居第197位。
2011年，54岁的他以380亿元位居大陆财富排行榜第二位。
2011年，55岁的他在家族排行榜中位居第五。
2012年，56岁的他以财富500亿元首次成为中国外来首富。并在同年成为CCTV中国经济年度人物候选人。