二战期间，尤其在太平洋战争爆发之后，随着日本法西斯铁蹄南进东南亚地区，英国在远东的殖民体系几近崩溃，也给当时的蒋介石政府带来了收复香港的契机。蒋介石基于英国在远东战场有求于中国的事实，向英国提出了废除不平等条约并收回香港的要求。然而，在随后的一系列谈判和斗争中，蒋介石却未能如愿收复香港，这其中隐藏着怎么的秘密呢？
香港（包括香港岛、九龙和新界）历来是中国的固有领土，19世纪中叶，英国殖民者用侵略战争的手段，逼迫腐朽无能的清政府割让、强占了这一地区。第一次世界大战后，北洋政府曾在巴黎和会和华盛顿会议上提出列强归还在华租地的问题，这其中就包括香港，但遭到了英、法等西方列强的无理拒绝。第二次世界大战期间，尤其在太平洋战争爆发后，蒋介石政府与英国就香港问题，展开了激烈的外交斗争，蒋介石试图收复香港，并为此做了很大的努力。
1941年12月，太平洋战争爆发，面对日军的进攻，英军节节败退，香港、马来西亚、新加坡先后被日本占领，缅甸也是岌岌可危。与战争一起到来的，还有因为日军的侵略导致的缅甸和印度等英国旧有殖民地高涨的民族独立运动。为了保住这些地盘，英国希望蒋介石坚持抗日，挡住日军，甚至还要求中国军队能替他保卫缅甸和印度。在珍珠港事件后，英国就开始寻求改善中英关系，但这其中，最为敏感的就是废除不平等条约问题。英国在远东的溃败，迫使他不得不有求于中国，1941年6月，丘吉尔在下院发表演讲，表示英国准备在战后与中国谈判废除不平等条约。
丘吉尔画的大饼，显然是糊弄不了蒋介石的。蒋介石要求立刻废除不平等条约，为了达到这一目的，蒋介石采取了迂回进攻的战术。很少出访的他在1942年2月，访问了印度，会见了印度独立运动领导人甘地和尼赫鲁，并公开向印度人民发表讲话，支持印度独立。蒋介石这种公然挑战英国的举动，是前所未有的。3月，国民政府的新闻界，随即发表了大量的文章，抨击英帝国主义，要求立刻废除不平等条约。他的夫人宋美龄也多次在美国媒体发表文章，抨击英国在远东地区的溃败，却还以帝国主义的姿态对待中国，她甚至声称，让打着抗战名义的英国驻华大使馆的“大班们”滚回英国去。
这一时期的美国，出于战略利益的考虑，声称支持中国废除中英不平等条约。面对中美两国的压力，英国外交部在1942年6月发表声明，表示英国打算战后放弃在华治外法权并解决有关问题，但仍坚持“部分废约”，而且要等到军事态势发展到有利于英国时才谈判废约。面对英国政府的“文字游戏”，蒋介石大为不满，明确表示：“要么一刀切，不留尾巴，要么就不谈。”为此，他训令驻英大使顾维钧“研究并试探英国对香港问题的态度”，向英国提出“香港是中国政府渴望尽快解决的问题之一”。
此时的英国，因为欧洲战场形势的恶化，遭受德国大规模的轰炸。亚洲战场，更是一败涂地，英国只能寄希望于蒋介石顶住日本的进攻，甚至要求中国出兵保卫缅甸。基于这一形势，英国政府做出了“假意”的让步。1942年10月，英国政府发表声明，声称准备立刻与中国政府谈判，“立时放弃在华治外法权及解决有关问题之条约”。英国驻华大使薛穆将英方的废约草案交给了蒋介石，草案的内容包括：废除在华治外法权，终止1901年《辛丑条约》；将上海、厦门国际租界归还中国管理；将天津、广州的英租界交还中国。这份草案中没有提到香港问题，蒋介石大为不满，他授意以宋子文为首的中方谈判小组对草案进行了修改，加入了“废除1898年签订的《中英展拓香港界址专条》，中方收回九龙”的内容，英国外交部指示薛穆：坚决抵制中国的要求，即使谈判破裂也在所不惜。
面对英国政府的态度，蒋介石毫不示弱，表示“新界必须收回，条约内容如果不包括收回新界，他就不同意签字”，中英谈判面临崩溃。英国再次玩起了“文字游戏”,表示“同情中国收回九龙的要求，愿在战后收到中方要求时加以考虑”。这种看似的让步，与蒋介石要求完全收回香港的主张相去甚远，双方外交人员就条约的具体内容展开了激烈的争辩。而此时美国的态度也发生了转变，基于美国的利益，美国并不公开支持英国将香港归还中国。虽然此时，中美双方也在进行谈判，且中美废约问题谈判进行得很顺利。
蒋介石希望在1943年元旦的时候，同时签订中美、中英新约，废除旧的不平等条约，以达成这一伟大的“外交胜利”，确立中国的大国地位。然而，在中英美三国利益的博弈中，蒋介石没能达成立刻废除条约，收回香港的目的，他在日记中写道“对英外交，颇费心神”，对于英国的顽固，他只能“忍之”。所以在1943年元旦签署的中英新约中，对于香港问题，仅仅得到了英国“战后同中国讨论九龙问题”的保证。
1943年11月，开罗会议举行，二战局势迎来转机，蒋介石再次迎来了收复香港的机会。但此时的他，对收复香港却不那么上心了，这有两个方面的原因，一是，二战接近结束，德意日法西斯败相已显，蒋介石这时考虑的主要问题是在击败日本后，怎么“消灭共产党”；二是，1941年后与英国的谈判，在关键时刻，总是遭受美国的“背刺”，蒋介石深知，要想收回香港，美国的态度很关键，他还是幻想，通过美国的干预，逼迫英国就范。
此时的英国，也从二战初期的惊愕中缓过神来，再次耍起了“无赖”，中英新约墨迹未干，英国就出尔反尔，宣布战后不归还香港。英国殖民大臣厚颜无耻地声称“香港的地位并不会因为新约的签订而改变”，并且计划在战争后期用武力从日本人手中“收复”香港。
开罗会议上，中美英三国首脑展开会谈，蒋介石向英国提出了“战后收回香港”的要求，美国总统罗斯福也口头表示支持，他说“香港的存在，充分显示了英国人早先那套帝国主义的做法不仅已经过时，而且没有必要了。”建议英国在战后将香港交还中国，“使之成为中国控制下的国际自由港”。丘吉尔丝毫不给罗斯福和蒋介石面子，公然嚷到：“请大家注意，香港是英国领土”，表示“不通过战争休想从英国手中夺得任何东西”。面对丘吉尔的蛮横，蒋介石退让了，只是说“香港问题会后将通过外交途经获致解决”，没能让香港问题写入《开罗宣言》中，不得不说，蒋介石关键时刻的软弱，错失了中国一次收复香港的良机。
1945年8月15日，日本宣布无条件投降，根据盟军发布的一号受降令：“凡在中国台湾、越南北纬16度以北的地区（中国东北除外）之日军，均应向蒋介石投降。”香港位于北纬16度以北，本来就是中国领土，二战中又属广东战区，侵占香港的日军理应向中国军队投降。蒋介石也想抓住这次机会，趁机收复香港，他命令张发奎负责接收香港事宜，并调动13军和新1军集结于宝安，做好了接收香港的准备。
然而，厚颜无耻的英国人还是占得了先机，就在日本宣布投降的前一天，英国不顾盟军颁布的受降令，命令其太平洋舰队执行重新占领香港的任务。海军少将哈考特率舰队开赴香港，希望抢在蒋介石之前，“收复”香港。面对英国人的举动，蒋介石没有做出强烈的反应，他再次寄希望于美国能出面干涉，然而，让他失望的是，美国再次“背刺”，又一次偏向了英国。基于美国在欧洲的利益，美国总统杜鲁门同意了英国首相艾德礼修改盟军“一号受降令”的要求，让英军前往香港受降。
蒋介石在得知再次遭受美国背叛后，虽然很愤怒，却也无可奈何，只能在香港问题上再次妥协。但他还是基于面子，要求“在受降仪式中，驻港日军应该向中国方面的军事代表投降，美国和英国均可派代表参加受降仪式”；在受降仪式后，“英国人将在中国战区最高司令（蒋介石）的授权之下，派遣军事力量在香港登陆。”然而，蒋介石这一卑微的“面子”，美国和英国也没给。面对“打脸”，蒋介石再次退让说，“他可以授权给一位英国军官，去接受日本的投降，同时派一名中国军官和一名美国军官参加受降仪式”。
蒋介石的一再退让，换来的是英国人一再“打脸”，英国“坚持认为蒋介石无权委派一位英国军官在香港接受日本人的投降，英国所能做到的仅仅是欢迎一名中国方面的代表和一名美国军官一起出席受降仪式。”英国人的傲慢和蛮横，让蒋介石大为恼火，他甚至打算“以武力来抵制英国人在中国战区之内所采取的行动”。美国人却再次选择了站在英国一方，蒋介石无奈，最后的妥协结果是“哈考特不仅仅只代表英国政府，同时代表中国战区最高统帅蒋介石在日本的投降书上签字”。
自此，蒋介石在收复香港的问题上，一再努力、却因为美国的态度，一再妥协，最终错失了收复香港的机会。其实，当时的蒋介石在宝安地区屯兵两个军，完全是有能力收复香港的，即便是打起来，英国也占不到什么便宜。但蒋介石却将收复香港的希望寄托在美国身上，希望美国人能主持“正义和公道”，通过外交手段收回香港，美国人什么时候真正“正义和公道”过？不过是新旧帝国主义的一丘之貉而已。英国人在重新占领香港后，作为“补偿”，同意蒋介石经香港运兵到“反共”前线，并送了蒋介石一批军火，这其中就包括“重庆号”巡洋舰。