温斯顿·伦纳德·斯宾塞-邱吉尔爵士，（Sir Winston Leonard Spencer-Churchill；1874年11月30日－1965年1月24日），英国政治人物、演说家、军事家和作家，曾于1940年至1945年首次出任英国首相，任期内领导英国在第二次世界大战中联合美国等国家对抗德国，并取得了最终胜利，并自1951年至1955年再度出任英国首相。
丘吉尔被认为是20世纪最重要的政治领袖之一，对英国乃至于世界均影响深远。此外，他在文学上也有很高的成就，曾于1953年获诺贝尔文学奖。在2002年，BBC举行了一个名为“最伟大的100名英国人”的调查，结果丘吉尔排在第一位。
温斯顿·丘吉尔爵士
早年生活
作为一个著名贵族世家的后裔，丘吉尔的完整姓氏为“斯宾塞-丘吉尔”。他的家庭是斯宾塞家族的一个分支，在18世纪晚期时才在姓氏后加入了“丘吉尔”。他们这样做是为了强调他们是约翰·丘吉尔，第一代马博罗公爵的后裔。（参见乔治·斯宾塞，第五代马尔博罗公爵）
丘吉尔在1874年11月30日出生于牛津郡伍德斯托克的布伦海姆宫，在父母完婚后的第8个月降临人世。他的父亲伦道夫·丘吉尔勋爵，是约翰逊·斯宾塞-丘吉尔，第七代马博罗公爵的第三子，曾任财政大臣，母亲名叫珍妮·杰罗姆，是美国富豪伦纳德·杰罗姆（Leonard Jerome）的女儿。丘吉尔还有一个弟弟，约翰·斯卷吉·斯宾塞-丘吉尔。
与其他典型的贵族子弟一样，丘吉尔在7岁时便被送到寄宿学校，并在1888年入读哈罗公学。丘吉尔在学校十分顽皮、性格叛逆，学业成绩除了英文科和历史科的表现出色外，其他学科并不太好，因此常受老师责罚。不过，他曾是校内剑击冠军。
由于父亲在政界工作繁重，丘吉尔与父亲的关系十分疏淡。虽然他的母亲也甚少探望他，但两人保持频密的书信来往，因此丘吉尔与母亲的关系十分亲密。另外，丘吉尔与他的褓姆伊丽莎白·安妮·埃佛勒斯的关系也很要好。
童年时期的丘吉尔
军旅生涯
丘吉尔在1892年12月离开了哈罗公学，此后经过了三次入学考试，才于1893年成功考入桑赫斯特皇家军事学院。丘吉尔在1894年12月自该军校毕业，在130名毕业生中排名20，可谓“名列前茅”。然而政坛上不得志的父亲在1895年1月24日逝世。父亲死后的一个月，他以陆军中尉的身份加入女皇第四轻骑兵团。
1895年10月，丘吉尔利用假期和朋友一起到古巴亲身体验一下西班牙和古巴人民起义的战争。由于其父亲的关系，丘吉尔被英国情报部门看中，要他负责收集西班牙军队所使用的枪弹的情报，此外，《每日纪事报》也聘请他为随军记者，为该报发稿。一个月后，历经了战火、身怀一枚西班牙红十字勋章的丘吉尔回到英国；古巴之旅使丘吉尔专情于写作和向往记者忙碌的生活。
1896年，丘吉尔随部队调往印度，在南亚他除了热衷打马球外，也花不少时间阅读大量的历史、哲学书籍。一年后印度北方部落发生反抗英军的武装起义，丘吉尔得知消息后立即请了假，以《加尔各答先驱报》和《每日电讯报》记者的身份采访了英国的军事行动，他在向两张报纸所发出的稿件的基础上再加入自己收集到的其他资料，写出了第一部著作《马拉坎德野战军纪实》，1898年该书在英国出版。之后他又相继出版了自己的小说《萨伏罗拉》和有关英国和苏丹战争的《河上之战》。
在1899年，丘吉尔离开了军队，打算投身国会，在政治事业上发展。因此在补选中代表保守党竞选奥尔德姆（Oldham）选区，虽然该区共有两个议席，但丘吉尔却在补选的得票数居第三，无缘晋身国会。
落选后，丘吉尔在同年9月以《晨邮报》记者的身份前往南非，采访第二次布尔战争。在随英军士兵行伍途中，被布尔人俘虏（据闻是被日后成为南非总理的史末资所掳），被关押在普勒多利亚的战俘营。丘吉尔虽然是随军记者，但因携带武器并参加战斗，布尔人拒绝释放他。到了12月，丘吉尔大胆地独自一人越狱成功，在当地一个英国侨民的帮助下逃到了洛伦索－马贵斯（今莫桑比克首都马普托）的英国领事馆。这一经历使得他在英国的名声大噪。
丘吉尔返国后出版两本有关布尔战争的书，名叫《伦敦至莱迪史密斯，途经普勒多利亚之旅》和《伊恩·哈密尔顿的行军》，分别在1900年5月和10月出版。
晋身下议院
1900年3月，亲历数次战争的丘吉尔终于回到英国，通过越狱事件而闻名全国的丘吉尔决定抓住机会，在1900年大选再次代表保守党参选奥尔德姆选区，结果胜出。当时丘吉尔只有26岁，是最年轻的下议院议员之一。
丘吉尔虽然当选，却未出席国会开幕大典，反而周游英国和美国等地，并成功为自己筹得10,000镑经费（当时的国会议员并不支薪，丘吉尔的家境也不算富裕）。在美国，他曾会晤马克·吐温和西奥多·罗斯福等人。
丘吉尔在1901年2月返回英伦，从此展开长达63年的政治生涯。丘吉尔在议会中虽属保守党成员，却抨击保守党政府的多项政策，批评政府在英布战争中的政策，并坚持反对政府的扩军计划。在成功阻挡政府的扩军提案后，丘吉尔在贸易问题上对政府也有意见：他公开反对自由联合党约瑟夫·张伯伦的贸易壁垒政策，坚持自由贸易原则。由于自由联合党是和保守党合作的，遂使他与保守党分道扬镳（自由联合党后来并入保守党）；1904年他自称为“独立的保守党人”，并最终于1905年1月被保守党注销党籍。4个月后，他加入了自由党，成为反对党的成员。虽然丘吉尔改弦易辙，但他仍一直保有奥尔德姆的议席，直到1906年大选，才代表自由党当选曼彻斯特西北部选区的议员。
早年仕途
丘吉尔（圆圈者）在1911年1月3日到现场视察锡得尼街之围。
自由党的亨利·坎贝尔-班纳文政府在1905年12月上台，丘吉尔获命为殖民地次官，在任内最重要的成就乃推动南非取得自治地位、解决南非的“中国奴隶”问题，以及继续提倡自由贸易。1908年，阿斯奎斯继任首相，丘吉尔意外地被任命为贸易委员会主席，正式进入内阁。根据当年法律，新晋内阁者须尽速参与补选，结果丘吉尔失去了曼彻斯特的议席；未久即经由另一次补选在邓迪（Dundee）选区胜出。任内推动了工人失业和伤残者的强制型保险，并挡下海军增加财政预算，此外，他更与当时的财相戴维·劳合·乔治合作，推出人民预算，使上议院交出大部分权力。
在1910年，丘吉尔升任内政大臣，虽然在狱政改革方面有贡献，但由于面对工人游行罢工时所采取的强硬态度而备受指责；任内他曾经多次下令军警镇压罢工和游行活动。最著名的一次行动是发生在1911年1月的“锡得尼街之围”，当警方获悉有一伙东欧无政府主义者抢劫了一家珠宝店后，丘吉尔亲自抵达现场指挥包围行动，珠宝店随后发生火警，丘吉尔不准消防队救火，迫匪徒在自首或被火烧死之中择一。一名摄影记者拍下丘吉尔在现场的照片，事件被大肆渲染，保守党党魁亚瑟·贝尔福嘲讽丘吉尔道：“他（丘吉尔）和那名摄影师都将自己宝贵的生命置之不顾。我知道这位摄影师正在做什么，但这位可敬的绅士又在做什么？”
1911年10月，丘吉尔获任命为第一海军大臣，一开始时他和他的下属有许多磨擦；丘吉尔要求下属官员严格服从自己的号令，将不从于自己的官员革职，丘吉尔并允许基层官兵发表批评自己长官的言论，虽然在基层中颇受好评，却使得直属海军大臣的四名海务大臣对丘吉尔心生反感。上任海军大臣后，丘吉尔一改过去一味要求裁减军费的作风，大力发展坦克和航空技术，和坚决守护英国在美索不达米亚的石油利益。此外，他决定与德国展开海上军备竞赛、大量制造无畏舰，以确保英国在海军方面保持领先的优势。
1914年7月，第一次世界大战爆发。次年1月，丘吉尔批准了海军攻取达达尼尔海峡的计划，但是海军最后无法攻下该海峡，却付出了巨大代价；英国在战事之初的优势尽失，也使得丘吉尔成为保守党猛烈攻击的对象。5月，已经决定要与保守党人共组联合政府的阿斯奎斯首相免去丘吉尔的第一海军大臣职务，改任兰开斯特公爵郡大臣。备受排挤的丘吉尔决定辞职，但保留下议院议员的身份，赶赴法国西线亲与战争。
重返政府
丘吉尔在1916年5月卸任皇家苏格兰毛瑟枪团第6营营长，退出战场，回到议会。适逢阿斯奎斯首相在同年12月请辞，并由劳合‧乔治接任。劳合‧乔治本想起用丘吉尔，无奈担心会与保守党决裂而放弃。到了1917年1月，于1916年6月成立的达达尼尔海峡战事调查委员会发表报告，将事件的核心问题归咎于前首相阿斯奎斯和陆军大臣，而丘吉尔在事件中的责任被认为非关重大，使丘吉尔获得重返政坛的机会。
1917年7月，劳合·乔治宣布任命丘吉尔为军需部长。劳合·乔治原本准备让丘吉尔担任更高的职务，但与自由党合组政府的保守党人坚决反对而作罢。而即使是任命丘吉尔为军需大臣也引起了一场大风波，当时的舆论与保守党人都强烈的反对，但是在首相的坚持下丘吉尔仍获任命。丘吉尔在军需大臣任内推动了多项对今后战争有深远影响的新政策，包括坦克、飞机和化学毒气。在丘吉尔的提议下，英国迅速扩大了坦克的生产规模，此外还极力推动飞机在战争中的应用，他本人甚至也能驾驶飞机。
1919年11月英国举行一战后的首次大选，选后丘吉尔在内阁任陆军大臣兼空军大臣；开始调整英国军队的结构，并且主张积极干预俄国内战。他称英国应该让布尔什维克主义“胎死腹中”，将共产党人称为“残暴的大猩猩”。丘吉尔从此以坚定的反共立场而闻名（唯一的例外是在第二次世界大战中与苏联合作抗德）。1921年，丘吉尔转任殖民地大臣，开始与爱尔兰新芬党谈判，并签署《英爱条约》，最终允许爱尔兰成为英帝国内的一个自治领。
两战之间
自由党在1922年的大选中惨败，多年的战争使得选民变得左倾，原本支持自由党的选民大批大批地倒向工党。而丘吉尔也失去了自己在邓迪的议席，并只能离开那里。离开时，他提到自己“没有官职、没有议席、没有政党、没有阑尾（他在选前接受了割阑尾手术）”。次年，英国再度举行大选，丘吉尔以自由党候选人的身份参选，却在莱斯特（Leicester）选区中落败，而工党则在同年大选获胜，并筹组了第一届的工党政府。丘吉尔意识到自由党的势力已经开始衰微，很难再成为政坛上可以与保守党抗衡的政治力量，于是逐渐疏远自由党，并在数月后以“独立反社会主义人士”的身份竞选伦敦某选区的补选，以43票之差落败。著名的剧作家萧伯纳在竞选期间写了一封信给丘吉尔，讽刺他的对俄政策，指他自己无法支持一位“花了英国人1亿英镑试图将俄国的时钟拨回封建时代”的候选人。
1924年大选，丘吉尔再度参选，今次虽然他以“独立宪制派人士”的身份候选，但背后其实得到保守党的支持。最终在埃平选区当选，并在翌年正式重返保守党。丘吉尔自评道：“任何人都可以转党，但转两次党便需要点智慧。”
1924年的大选同时使保守党重新上台，新首相斯坦利·鲍德温随即任命丘吉尔为财政大臣，这是英国内阁中地位仅次于首相的要职，也是丘吉尔父亲曾经担任过的职务。但是丘吉尔本人对财政并非在行；在任内推动了英国重新采用金本位，这一决策后来被著名的剑桥大学经济学教授凯恩斯批评，给英国经济带来负面影响，并引发全球经济衰退，而英国商品在国际市场上的价格则攀升了12%。金本位制最终在1931年被取消。到1926年，英国职工大会因矿工薪资问题宣布全国大罢工，丘吉尔在罢工中采取强硬立场。由于印刷工人也加入到罢工行列中，报纸无法出版，丘吉尔下令由政府发行《英国宪报》，宣传政府的政策，此外，他在《宪报》也提出，“要么由国家粉碎大罢工，要么大罢工来粉碎国家”。然而，丘吉尔在后来忆述，当时的决定是他一生中犯下的最大错误之一。他曾表示，当时的经济政策实际上皆由在任的英伦银行行长，孟塔古·诺曼所建议。
1929年5月英国大选，这次选举中丘吉尔本人险胜，但是在全国，保守党和自由党惨败，拉姆齐·麦克唐纳的工党政府重新执政。他在议会中除了反对政府提出的印度自治方案，又提倡应该与国大党谈判，使他与支持印度自治的保守党日渐疏远，而麦克唐纳在1931年组织联合政府没有邀请他。这段后来被称为“困惑岁月”的日子是丘吉尔政治生涯中的最低潮；他花大部分的时间于写作上，著作包括已经在连载中的《世界危机》以及《我的早年生活》，还有一本关于祖先第一代马博罗公爵的传记。此外他还访问美国，拜访美国各界人士和政治领袖。1931年12月，在丘吉尔的第二次美国之行中他遭遇车祸，内脏严重出血，幸好治疗得当，住院8天后就出院。
1936年，英国爆发了爱德华八世退位危机。爱德华八世为后世推崇为“不爱江山爱美人”的浪漫典型，选择了退位。丘吉尔对此十分敢言，他支持英王，认为他根本无须退位。丘吉尔的言论使当时舆论认为，如果丘吉尔一方获英王垂青的话，也许将会委任他为首相，因为当时比丘吉尔更有威望组阁的资深政治家劳合·乔治身处国外，丘吉尔确实有可能成为首相。但此事没有发生，而丘吉尔在政治上却更形孤立。惟此说忽略了西敏制，首相是由政治联盟或执政党成员推派而出任，再请英王授命认可；并非由英王选择。
反对绥靖政策
一战后的英国弥漫着和平主义的气氛，从政党领袖到平民百姓都鼓吹裁军，人民以为一战后将再也不会有一场如此残酷的战争了。丘吉尔是国会中极少数反对裁军的议员，他警告由于德国在战后所负担的赔款过重，所衍生的仇外情绪，将来会演变成破坏《凡尔赛条约》的力量。丘吉尔严厉警告，希特勒的法西斯独裁将给欧洲带来灾难，如果不开始阻止，可能导致文明的毁灭。他督促英国应当重整军备，并鼓励盟友法国要加强军事势力，而不是“裁减你的武器，增加你的义务”，但是多数人都将他的警告视同危言耸听。
1936年3月7日，希特勒在德国国会宣布，德国军队已经重新占领了莱茵兰非军事区。对这一明确违反《凡尔赛条约》的行为，英法两国都未表示强烈的反对，只有丘吉尔警告如此不仅违反条约，而且对荷兰、比利时和法国都造成威胁。丘吉尔再次呼吁，英国应该向法国提供军事协助，以维持欧洲大陆的军力平衡。
1938年3月11日，纳粹德国兼并奥地利；4月，在希特勒的教唆下，位于捷克斯洛伐克境内日尔曼人的聚居区苏台德地区的纳粹党人提出自治；7月，英国首相内维尔·张伯伦派出代表团访问捷克，讨论和平解决苏台德问题。9月15日，实行绥靖政策的张伯伦亲自访问慕尼黑，与希特勒商讨苏台德问题。会谈中，希特勒明确提出要捷克斯洛伐克割让苏台德，张伯伦表示同意。在得到法国首肯的情况下，张伯伦返国后联同法国总理达拉第指示两国驻捷克的公使，于9月20日拜会总统贝奈斯，极力游说他接受希特勒的要求。得知消息后，丘吉尔向伦敦新闻界发表声明：“这无异是西方民主国家向纳粹武力威胁的彻底投降……”。但是情况到9月22日进一步恶化：希特勒提出了具体的时限：捷克政府必须在9月28日下午2时之前决定好，否则德国就将发起进攻；英国的内阁表示无法接受，战争一时间似乎近在眼前。
但是到9月28日，由墨索里尼出面邀请英法德意四国领袖到慕尼黑召开会议，一直希望避免战争的张伯伦喜出望外，于次日赶到慕尼黑。丘吉尔认识到张伯伦有可能做出让步，因此提议由反对党人和保守党中持反对意见的人士发表一个联合声明，敦促张伯伦坚持立场，但是无人附议。9月30日，慕尼黑会议结束，英法两国接受了希特勒的要求，签署《慕尼黑协定》，迫使捷克从10月1日起撤军，否则战争一旦爆发，英法将不支援捷克。张伯伦带着希特勒一份保证不会有进一步领土要求的声明回到伦敦，以胜利者的姿态接受欢呼：“在我国历史上这是第二次把光荣的和平从德国带回唐宁街。”
在议会，只有丘吉尔等少数人还公开抨击绥靖政策，他直言“我们已经遭到一次完全、彻底的失败”。他的发言引起诸多抗议，但丘吉尔还是在嘘声中结束了自己的演讲。由于其反对绥靖政策的立场，丘吉尔还曾一度遭到自己选区的保守党党部弹劾动议，最终以3比2的信任票保住自己的议席。
1939年3月13日，德国吞并了捷克的剩余部分，斯洛伐克则在德国的支持下独立，绥靖政策宣告失败。张伯伦3月31日在下院发表演讲时保证，如果波兰被侵略，英国将出面支持波兰。但5个月后，纳粹德国违反承诺，入侵波兰，第二次世界大战正式爆发。丘吉尔后来将二战称为“非必然的战争”，认为这次战争原本在开始时就可以轻易制止，但因英国人民的“不明智、麻痹大意和好心肠而让坏人重新武装”。
战时首相
战时首相丘吉尔，摄于1943年的魁北克会议。
9月1日早晨，战争爆发后的数小时，张伯伦召见丘吉尔，邀请他加入战时内阁（大战爆发前不久也获任命为不管部大臣）。9月3日，丘吉尔被重新任命为第一海军大臣。由于战事进展不顺利，下院议员们在1940年5月对张伯伦政府提出不信任动议，矛头指向张伯伦。5月8日，张伯伦内阁仅以81票的多数获得信任案，但是张伯伦感觉到自己无法继续执政，因此准备组建联合政府，并辞去首相职务。他原本希望由外交大臣、绥靖政策的积极贯彻者哈利法克斯勋爵接任，但由于他是上议院议员而打消了这个念头。经过三大党派的磋商，张伯伦最后决定请丘吉尔接任首相，于是张伯伦向英王乔治六世提出辞呈，并建议由丘吉尔组织联合内阁。传统上，新任首相会向前任写一封表示惋惜的信件，但丘吉尔打破传统，没有写信给张伯伦。
5月10日下午6时，英王乔治六世基于共识，召见丘吉尔，请他组阁；一小时后，丘吉尔会见工党领袖艾德礼，邀请工党加入内阁并获得支持。3天后，丘吉尔首次以首相身份出席下议院会议，发表了著名的讲话：
“我没有别的，只有热血、辛劳、眼泪和汗水献给大家……你们问：我们的目的是什么？我可以用一个词来答复：胜利，不惜一切代价去争取胜利，无论多么恐怖也要争取胜利，无论道路多么遥远艰难，也要争取胜利，因为没有胜利就无法生存。”
下议院最终以381票对0票的绝对优势，表达了对丘吉尔内阁的支持。
上任后，丘吉尔首先访问法国，他惊讶地得知法国即将投降，但是他向法国领导人表明，即使法国被打败了，英国仍将继续战斗。5月26日，丘吉尔下令撤出在法的英军，代号为“发电机计划”的敦刻尔克大撤退开始。在短短的8天中，被围困在敦刻尔克周围一小块地区的盟军奇迹般地撤出33万多人；政府号召英国沿海居民利用自己的小艇救援在海峡对岸的士兵，连海军部的军官们也亲自加入救援行动。6月4日丘吉尔在下院通报了敦刻尔克撤退成功，但是也提醒“战争不是靠撤退打赢的。”随后丘吉尔旋即发表了他在二战中最鼓舞人心的一段演说：
“我们将战斗到底。我们将在法国作战，我们将在海洋中作战，我们将以越来越大的信心和越来越强的力量在空中作战，我们将不惜一切代价保卫本土；我们将在海滩作战，我们将在敌人的登陆点作战，我们将在田野和街头作战，我们将在山区作战，我们绝不投降；即使我们这个岛屿或这个岛屿的大部分被征服并陷于饥饿之中——我从来不相信会发生这种情况——我们在海外的帝国臣民，在英国舰队的武装和保护下也会继续战斗，直到新世界在上帝认为适当的时候，拿出它所有一切的力量来拯救和解放这个旧世界。”
6月13日，丘吉尔第五次也是最后一次以首相身份访问法国，他要游说法国政府继续作战，但是很明显的法国政府已经决定投降。法国的戴高乐将军在6月17日抵达英国，次日丘吉尔在下院发表了另一篇鼓舞士气的讲话：
“让我们勇敢地承担义务，这样如果大英帝国和她的联邦可以留存千年的话，人们仍然会这么说：“这是他们最光辉的时刻。””
8月，不列颠战役正式打响，英德空军展开了人类历史上第一次大规模的空战；期间德军每天平均出动飞机1,000架次，而皇家空军的飞行员的人数上处于劣势，一个人每天必须执行3次左右的任务。8月20日丘吉尔在下院赞扬皇家空军飞行员的英勇表现：“在人类战争的领域里，从来没有过这么少的人对这么多的人作出过这么大的贡献。”到了9月7日，德国决定停止空战，改以轰炸伦敦，这给英国一个喘息的机会，也是不列颠战役最重要的转折点。
从9月7日到11月3日，德军以每晚平均200架飞机的数量连续57天对伦敦密集轰炸，仅头两天就造成800多人死亡。这期间丘吉尔几乎每周都亲自到被炸现场视察。虽然丘吉尔不止一次地在被炸毁的废屋现场下流泪，但依然以钢铁般的意志继续带领人民战斗。9月19日，希特勒决定无限期推延登陆计划，不列颠计划以英国的胜利告终。
丘吉尔与美国总统罗斯福良好的关系，使英国在最关键的时刻自美国获得大量的支援物资。1940年7月，罗斯福不顾国内激烈的反对声浪，向英国出售包括50万支步枪、8万挺机关枪、1亿3千万发子弹、100万发炮弹等武器弹药。8月，在丘吉尔的提议下，经两国艰苦的磋商，以及罗斯福本人对美国国会的游说，美国最终同意向英国海军提供50艘驱逐舰，而英国则以租赁的方式将其在海外的军事基地交予美国使用。到12月8日，英国的美元储备已告枯竭；45亿美元中的大部分已经用于订购所有美国愿意提供的武器军火。于是丘吉尔亲自写信给罗斯福，坦率地表明英国已缺乏资金，但是依然希望美国能够帮助英国：“如果大不列颠在这场战争的高潮中被夺去它全部可以销售的资产，使得我们用鲜血赢得了胜利，拯救了文明，替美国争取了充分装备以防不测后却一贫如洗，那在原则上是错误的。”罗斯福收到该信后提出以“租借”的方式将武器弹药提供给英军。两个月后，租借法案在国会获得通过，在罗斯福12月30日的著名演说中，称“我们必须成为民主国家的兵工厂。”
丘吉尔、罗斯福和斯大林在1945年雅尔塔会议上的合照。
1941年6月22日，德国向苏联宣战。当晚丘吉尔就向全国民众发表讲话，称现在必须与从前的敌人苏联合作：“在过去的25年中，没有一个人像我那样始终一贯地反对共产主义。我并不想收回我说过的话，但是这一切在正在我们眼前展现的情景对照之下，都已黯然失色了……任何对第三帝国作战的个人或国家，都将得到我们的援助。任何跟着希特勒走的个人或国家，都是我们的敌人。”12月7日，珍珠港事件发生，原本处于中立的美国也参战，加入盟国一方。丘吉尔相信，胜利已经不可扭转。12月22日，丘吉尔冒着被德国潜艇袭击的风险访问美国；1942年1月1日，丘吉尔代表英国和美国、中国以及苏联的代表在《联合国宣言》草稿上签字，为战后的世界做出规划。之后丘吉尔又出席了魁北克会议、卡萨布兰卡会议、开罗会议（该次会议是由罗斯福、蒋介石和他共同出席）、雅尔塔会议、波茨坦会议等会议，与罗斯福、斯大林等领导人多次会面，商讨战后世界局势。
战争中丘吉尔与斯大林的关系是十分特殊的。丘吉尔是著名的反共分子，但是在二战中却愿意与斯大林合作对抗纳粹德国。1942年8月丘吉尔亲自访问莫斯科，向斯大林保证盟军很快就会在欧洲大陆开辟第二战场，减轻苏联独自面对德军的压力。1944年6月6日，在又拖延了两年后，盟军的诺曼底登陆行动终于开始，斯大林向丘吉尔表示祝贺，称这次行动在“战争史从来也没有过足以与之类比的事业”。从此之后盟军很快就解放了法国，然后开始向德国本土进攻。次年4月，盟军和苏联军队在易北河会师，4月30日，希特勒自杀，5月7日德国宣布无条件投降，次日丘吉尔向英国人民宣告，英国已经赢得了第二次世界大战的胜利。
战后岁月
战争结束后，战时内阁也必须解散。5月23日丘吉尔辞职，并将大选定于7月5日举行。原本信心满满、认为凭借丘吉尔在战争中的功劳定能顺利当选的保守党，却在大选中惨败，丘吉尔本人虽然当选议员，但是保守党只获得了197席，而工党却赢得393席，得以组阁，工党领袖克莱门特·艾德礼当选首相。这主要是因为工党提出的建设福利国家的目标对战后一贫如洗的英国社会有着极大的吸引力。带领英国人民走向胜利的丘吉尔却被抛弃了，他后来引用古希腊作家普鲁塔克的话说：“对他们的伟大人物忘恩负义，是伟大民族的标志。”7月26日，丘吉尔正式卸下了首相职务。
丘吉尔是早期的“泛欧洲主义者”之一，对成立共同市场和欧盟起了先导作用。此外，他又成功为法国争取在联合国安全理事会成为常任理事国，以便抗衡苏联的势力。
下台后的丘吉尔开始计划撰写第二次世界大战的回忆录。同时丘吉尔于1946年访问美国，在这次访问中他于密苏里州的西敏学院发表了著名的铁幕演说，而时任美国总统杜鲁门也是坐上听众之一，他说：
“从波罗的海边的什切青到亚得里亚海边的的里雅斯特，一副横贯欧洲大陆的铁幕已经拉下。”
在当时这篇演讲引起很大反响，因为此时苏联和西方国家的关系还未破裂。但是今天丘吉尔的铁幕演说被认为是冷战开始的标志。另外，丘吉尔也很早就提出要恢复德国的实力，共同抵御共产主义在欧洲的扩散。
复任首相
1951年大选，保守党击败工党，重新执政，丘吉尔再度出任首相，并凭借其文学功底在1953年获得诺贝尔文学奖。任内他与美国维持着“特殊关系”，并着手重整战后的秩序，积极推动韩战停战，使英国得以退出朝鲜半岛的泥淖，并在1954年与中国领导人毛泽东一起通过派遣其副首相兼外交大臣安东尼·艾登与中国总理兼外长周恩来一起出席联合国安理会成员国外长1954年日内瓦会议的形式，达成两国之间互派代办的协议，从而实现了两国关系正常化，从而也使得英国成为了第一个和中国建立正式外交关系、实现邦交正常化、互派代办、互设代办处以及互相拥有外交特权与豁免待遇的西方大国。也是在这一年（1954年），在他担任首相期间，在瑞士举行的世界杯赛上，英格兰队历史上首次打进世界杯八强。然而他的本土事务却受着一连串的海外危机的阴影所笼罩，而海外危机之发生却是因为英国战后国力之衰退所促成的。尽然英国在战后国力开始衰弱，但丘吉尔仍然视英国为一股重要的国际力量，并经常介入海外危机。
茅茅之乱
1951年，肯尼亚人民要求殖民地政府进行土地改革，并让人民有更大的参政权利，但是这些诉求遭到殖民地政府的拒绝。结果在1952年引发了茅茅之乱。1952年8月17日，殖民地政府宣布进入紧急状态，英国政府随即派出军队镇压，由于动乱一方顽强抵抗，英军于是加紧剿灭力度，遂使肯尼亚全国陷入内战状态。
1953年，茅茅叛乱份子对忠于英国的基库尤人（Kikuyu）进行大屠杀，史称“拉里大屠杀”。丘吉尔遂改以“剿抚并用”，一方面继续加大军事行动，一方面又重新展开被艾德礼于1951年终止的和谈，但这些和谈在他下野后又告终止。此外，他又指派陆军将领区士觐爵士（Sir George Erskine）开展“铁砧行动”和“斧头行动”，分别清灭在内罗毕和市郊的动乱份子。
马来亚危机
在马来亚，自1948年开始亦出现了反英运动，一直到丘吉尔上台仍未解决。而丘吉尔亦选择以军事途径解决，与愿意和英国站在同一阵线的亲英份子结成联盟，镇压叛乱份子。此外，他在马来亚宣布紧急状态又展开“民心运动”，以及实行“毕利斯计划”即住在森林边缘的村落居民赶入集中营——新村，而这些方略日后被美国在越战中仿效。
马来亚叛乱份子属于游击队性质，以当地人为主。因此英军在马来亚的军事行动，比起在伊朗和肯亚的军事行动更得人们的支持。而在危机的高潮时，更一度有超过35,500名英军驻守马来亚。至于叛乱份子为军队所极力镇压后，亦随之失去了地方民众的支持。
虽然游击队不再受支持，但危机也反映出英国不能再在该区长此管治下去。于是在1953年，丘吉尔政府开始扶植新加坡和附近一带的英国属土独立。至于马来亚，则在丘吉尔1955年下野前的数天首次举行选举，一直至1957年艾登首相任内，马来亚才正式独立。
晚年
1954年11月30日是丘吉尔80华诞，议会两院在西敏寺为他举行隆重的庆祝活动。由于年事已高，精神和体力大不如前，丘吉尔以80岁之龄在1955年4月5日辞去首相一职，当他走出唐宁街10号首相府官邸时他吸著雪茄，打出有名的“V”手势向群众致意，然后就坐上汽车，在人们的欢呼声中离去。
丘吉尔与其妻子的墓碑，位于巴拉顿（Bladon）圣马丁教堂。
丘吉尔退任后，首相一职由其副手，时任外相的安东尼·艾登接任，艾登早已对首相一职具有野心，更早在1952年迎娶了丘吉尔的侄女。至于丘吉尔本人则在退休后主要居于肯特郡韦斯特咸（Westerham）以南两公里的查特韦尔大宅（Chartwell House），但仍然保留着下议院议席，至1964年方才正式退休。
晚年的丘吉尔曾多次中风，在1965年1月15日，丘吉尔再次中风，最终在9日后，即1965年1月24日逝世，终年90岁，无独有偶，他的父亲也是在70年前1895年同一天去世的。
在英女王的命令下，丘吉尔的灵柩在西敏大堂停灵三日，供民众吊唁。此后在圣保罗座堂举行国葬仪式。这是自1914年以来，首次有非王室成员举行如此高规格的葬礼，而自他以后，至今亦未曾举行同等的葬礼。另外，议会也休会三天，以示悼念。
在国葬仪式举行当日，大约有32万民众前来向丘吉尔致敬，超过100个国家的政要出席了丧礼，当中包括了法国总统戴高乐、加拿大总理莱斯特·皮尔逊和南罗德西亚总理伊恩·史密斯等等，另外，王室成员亦有出席此次丧礼。而灵柩则由议会议长和3名政党党魁，以及国防和海陆空参谋长守护。仪式完结后，丘吉尔的灵柩被送到泰晤士河的一艘游艇上，邻近港口所有吊臂一概下垂以示鞠躬。此外，皇家炮兵队发出19响礼炮致敬，皇家空军亦派出16架战机在场飞过。根据丘吉尔生前遗愿，由于他先于戴高乐去世，所以灵柩特地由游艇送到伦敦的滑铁卢火车站，以让他勿忘当年拿破仑被威灵顿公爵败于滑铁卢之辱。灵柩稍后由火车送到他的出生地伍德斯托克布伦海姆宫附近的巴拉顿，并安葬于当地圣马丁教堂的家族墓地。
至于在美国，由于丘吉尔出殡日为1月30日，正好是他的盟友前美国总统富兰克林·德拉诺·罗斯福的冥寿，因此当地的悼念活动由罗斯福的后人所带领。
荣誉
自1941年至去世为止，丘吉尔一直出任五港总督，该职乃属名誉性质。同样在1941年，加拿大总理威廉·莱昂·麦肯齐·金委任丘吉尔为女皇陛下加拿大枢密院的顾问官，使他同时是加拿大和英国枢密院的成员。
到1953年，他又获得另外两项重要奖项。首先是获颁赠嘉德勋章，成为爵士；此外他又凭《第二次世界大战回忆录》一书取得诺贝尔文学奖，评审委员会指出，“通过两次世界大战亲身经历，传承家族的骑士传统，以纯熟的母语对变动的世界作出敏锐反应……精通历史和传记的艺术，以及他那捍卫崇高的人类价值的光辉演说”，因此获得该奖。
丘吉尔在1955年退休的时候，英女王伊丽莎白二世伉俪特地亲临唐宁街与丘吉尔夫妇共进晚餐，自他以后，只有哈罗德·威尔逊曾享同样的殊荣。虽然丘吉尔退任首相，但他则保留议会议席和出任布里斯托大学校监一职至1964年。此外他又在1959年取得下院之父的名衔，以突显他在下院服务时间最长的资历。
丘吉尔在1955年卸任首相后，曾获得晋升为公爵的机会。当时他曾仔细考虑，并选择以伦敦公爵为封号。但由于其子伦道夫希望继续在下院发展政治事业，而丘吉尔一旦接受爵位，那他死后伦道夫会因为继承公爵爵位自动丧失下议院议员的资格，进入上议院（当时并未有任何让贵族终身放弃爵位，而保留后代拥有贵族爵位权利的法案），因此丘吉尔最终拒绝接受公爵爵位。而至今为止，亦再没有平民获公爵爵位。
以下列出其他较次要的荣誉：
1939年丘吉尔战车用丘吉尔的名字命名
1956年在阿亨获查理大帝奖，此奖乃授予对欧洲统一有贡献者。
1960年剑桥大学设立丘吉尔学院，以纪念丘吉尔。
1963年，美国国会通过向丘吉尔赠荣誉美国公民的地位，由丘吉尔的儿子和孙子到美国代为出席颁赠仪式，这是美国首次颁赠荣誉美国公民衔。
在加拿大，一共有8间院校以丘吉尔命名。该8间院校方别位于温哥华、温尼伯、汉米敦、京士顿、圣凯瑟琳斯、莱斯布里奇、卡尔加里和渥太华。
2002年，BBC举行一个名为“最伟大的100名英国人”的调查，结果丘吉尔获选为有史以来最伟大的英国人。
2016年，英格兰银行首度发行塑胶钞，以丘吉尔为5元钞背面人像，设计中并包含他的诺贝尔文学奖奖章、出生地布伦海姆宫、西敏宫及其标志的大笨钟等细节。
丘吉尔与未婚妻克莱门蒂娜·霍齐尔在1908年结婚前合影。