这些从日本南来的妓女被称为「karayuki-san」（中译为「唐行小姐」）。她们的出现标志了日本社群在东南亚生活的重要起点，也是这时期日本外汇的来源之一。娼妓生意在东南亚的兴盛也连带吸引了贸易商、商店老板、医生、钱庄老板前来拓展商机以支撑日本的海外经济发展
二战后，在新加坡定居的日本人口在新加坡人口构成数据中通常被归类为「其他」，或是属不被统计在主要组别中的外来类别，更不曾自成一类。一部分是因为日本人在二战时的东南亚占领者角色，一部分也是因为多数不属军队的日本人在战后已经被遣返回日本。在新加坡成为一个新的东南亚国家之前，在小坡生活的日本人聚落，以及他们在战前新加坡时期的贸易贡献和生活面貌的纪录，都被掩盖或移除，以改进新加坡在遭受「替代的」亚洲殖民者惨烈统治后的复苏进程。
在现代的新加坡出版物和通俗文学中，都还残留一些战前日本社群和他们曾经存在过这个空间，以及他们如何像其他较迟抵埠新加坡的华人社群一样，在英国企业中贡献新加坡社会和经济的证明及迹象。新加坡建国总理李光耀针对两组影响新加坡显著的日本群体之间的差别，以及早期移民之间的跨种族互动，做了这样的描述：
「同一天的晚些时候，一名日本士官和几名兵士来到屋里。他们把屋子前前后后检查了一遍，发现只有我和长古两人，就认定了这里适合用作临时军营。这时候是噩梦的开始。我以前曾经在百胜路（又作勿拉士峇沙路）看过牙医，他们的卫生水平及整齐程度真是到了一尘不染、一丝不苟的境界，密驼路上的十仙店（ten-cent store，类似日本百元店）里头的日裔服务员也是永远那么干净、整齐；但是，我却对日本士兵身上恶臭的未洗军服和体味猝不及防。」
尽管有记载显示早在17和18世纪就有日本商船到马六甲港口和其他东南亚贸易港口做生意，但是根据新加坡日本社群的纪录，第一个定居在新加坡的日本人是1862年入境的山本音吉（Otokichi Yamamoto），他于1867年在新加坡逝世。1864年，宇田松田（Uta Matsuda）来到新加坡，和她的华人丈夫一起经营一家杂货店，随后她的阿姨安（Yasu）也来新加坡卖起香蕉。随着1879年日本贸易领事馆的成立、1884年日制人力车的引进及大型日本企业新加坡分部的开设，到19世纪末时新加坡的日裔居民数量已经大幅增加。到了大正末期或20世纪初期时，日裔移民已经遍布东南亚甚至南亚各地：新加坡和马来亚有6950人，马尼拉4112人，曼谷239人，巴达维亚2446人，泗水1749人，仰光282人，孟买456人。
山本音吉（Otokichi Yamamoto）之墓
日本聚落规模发展之所以显著，与日本妓院在新加坡河东部的开设紧密相关。1868年还没有任何日本妓院的踪迹，但世纪之交时，分布在海南街、马拉巴街、马来街和武吉斯街的日本妓院开始取代先后由马来人、华人和欧洲人在甘榜格南（Kampong Glam）经营的妓院。不像牛车水的华人妓院只为华人服务，内部还分出不同的水平档次；日本妓院来者是客，并不计较顾客的种族背景，只是也同样划出「高级和次级」的水平分级。
这些从日本南来的妓女被称为「karayuki-san」（中译为「唐行小姐」）。她们的出现标志了日本社群在东南亚生活的重要起点，也是这时期日本外汇的来源之一。娼妓生意在东南亚的兴盛也连带吸引了贸易商、商店老板、医生、钱庄老板前来拓展商机以支撑日本的海外经济发展，因为当时的日本虽然已经是个工业国，却还不足以在西方占有一席之地。
1920年，娼妓行业被禁后，余下的这些行业继续在原本的妓院区扩张，并继续维持这个聚落的存在，更陆续有了自己的报纸（《南洋新报》，1908年创刊）、坟场（1911年开辟）、学校（1912年创校）、俱乐部（1917年创立）。到1926年的时候，新加坡的日本聚落已经扩大到占据布连拾街（Prinsep Street）、梧槽路（Rochore Road）、桥北路和密驼路相连内的范围，就在海南聚落的旁边。
在法属殖民时期西贡的「唐行小姐」
日本妓女把这个位于马来街的妓院区称为「suteresu」（大街之意），是英文「street」的谐音，这里同时也是她们的住所和妓院的所在。马来街是连接苏菲亚山区到海边的密驼路（日本人称为Chuo Dori，意为中央信道）的下一条平行街道。而这时候，「suteresu」这个词开始和当时的人们对这个地区的俗称产生交集，并与另一个被认为是「日本人的」地方——位于新加坡河河口和哥烈码头一带、日本航运公司办事处和代理机构林立的「gudangu」（英文godown的谐音）区别开。和海南人一样，日本人也自行使用一套取代英文官方街名的日文街名，但是和海南人不一样的是，没有一个日文街名被英殖民政府正式沿用，来认可这个社群的存在。
不管是妓院还是商店，日本人都入住这个聚落所在街道的店屋里，也把店屋的内部构造按自己的需求进行改造。而这些改动和空间用途的转换，再一次展示了不同族群在店屋这个随处可见的殖民建筑中，对于空间便利性和变动性的巧思。詹姆斯．华伦（James Warren）1993年的著作《阿驹与唐行小姐：新加坡1870年至1940年间的娼妓行业》（Ah Ku and Karayuki-san: Prostitution in Singapore 1870-1940）记载了对suteresu的描述，早在1910年就有一位不知名的日本记者这样描述马来街上的店屋：
「九点左右，我去声名狼藉的马来街逛了逛。那里的建筑都是外墙漆成蓝色的西式建筑，阳台下挂着红色的煤气灯，灯上写着诸如一、二、三的号码，柳条椅一张张排列在灯下。上百个年轻的日本女郎坐在柳条椅上，向路过行人呼唤谈笑……她们的身上都穿着色彩抢眼的浴衣。」
这些店屋的楼上被分隔出一个个房间或隔间，可是和唐人街上的华人妓院不同的是，每间日本妓院里所容纳的妓女人数较少，所以隔间比较宽敞，平均有六个榻榻米那么大。由此一来，店屋构造一贯的用途被颠倒了，楼上用来做生意，底楼则是宿舍、等候区或办公室。每一层楼都有一个简单的公共浴室，厨房则在店屋后方。华伦也记述了妓院会凿开通往楼下或隔壁妓院的通道，以便让妓女们可以在官员突然上门检查时迅速逃走。
新加坡的日军墓地还安放着二战期间日本南方军司令长寺内寿一的墓碑
1920年娼妓行业被禁后，妓院转往地下经营，原本在日本聚落内用作妓院的店屋重新被用作商业用途，商店和办公室进驻了和街道同一高度的底楼店面。这些店面都花了一些心思装潢，当中表现最好的是1908年在密驼路23号开张的越后屋（Echigoya）和服店。一开始它只是一间两层楼的商店，1928年改建成两间三层楼店屋，1937年再搬到门牌131号、有三个店面那么大的店屋。
可惜的是，在1970年代时，这整片聚落已经破旧，很多店屋已经被拆毁。而讽刺的是，1980年代又有一家日本开发商买下这整块地，重建起多数的店屋，却在街道上的空间加盖玻璃屋顶，打造了新加坡第一个有冷气的拱廊街式「购物商场」。