北京城有句老话：内城九门，正阳为首。
站在天安门广场上，如果回头向南望，就会看见一座高耸的城楼矗立在广场南端。这座城楼叫正阳门，又称为前门。正阳门是明、清两代京城的南门。正阳门上建有城楼，城门外还有围墙，由于城门围墙将城门包围起来，犹如缸形，因此也称为瓮城。坐落在北京城中轴线上，除了有防御功能外，正阳门还是一座礼仪之门。在封建帝制时代，有内向“仰拱宸居”，外向“隆示万邦”的说法。
庚子事变正阳门焚毁
庚子事变是中国近代史上最惨痛的教训。由于义和团排外事件，引发八国联军攻入北京城。
光绪二十六年（1900年）五月二十日（6月16日），义和拳民放火焚烧前门大栅栏一家名为老德记的药铺，且不准人们救火。因此大火延绵不断，波及正阳门，正阳门箭楼因此被焚毁。据载，前门大街数千商户付之一炬，火光烛天，三天不熄。
京城的混乱局面一发不可收拾。慈禧在五月二十五日（6月21日）下诏向各国宣战，八国联军攻入北京。战事一开，清军便溃败。七月二十日（8月14日）联军力攻正阳门，京师失陷。慈禧与光绪仓皇逃往西安避难。八国联军攻入北京后，驻扎在正阳门的印度士兵因为在正阳门城楼生火取暖而引发大火，至此正阳门完全被摧毁。
《叻报》报道事件
辛丑条约签订后，慈禧与光绪从西安取道河南回京时，从正阳门进城。远在千里之外的新加坡报纸《叻报》上，以“两宫回銮记”的标题，报道慈禧回宫的新闻。
由于正阳门庚子事变时，被焚毁而狼藉不堪，大臣们为了讨好慈禧，临时在城楼上搭建棚架，再以五色绸绫装饰，借此壮大瞻观。
海外华人对于庚子事变后的中国事务极为关注，报章不时报道北京政局的发展，尤其对于慈禧回銮的日期与经过，都有过报道。1901年11月28日《叻报》报道：正阳门内外两城楼已毁于兵燹，原拟扎彩，嗣因工料浩繁，改用芦席图画彩色，缀以彩绸，以壮观瞻，而崇体制。
慈禧回銮后，京城满目疮痍，许多道路及城门需要尽快修缮，当年清廷任命时任直隶总督的袁世凯负责修缮正阳门。1903年1月5日的《叻报》，还转载清廷的圣谕：“上谕正阳门着袁世凯、陈壁核实、查估、修理，钦此。”
向新加坡订购木料
1998年，中国第一历史档案馆编撰《清代中国与东南亚各国关系档案汇编》（此书其中一位主编为新加坡国家档案馆前副馆长林源福），收录新加坡与中国在清末时的官方档案。书中收录十多份关于正阳门修缮时，商部（后改称农工商部）曾派员到新加坡采购木料，并要求清廷驻新领事馆协助的电报档案，电报的日期最早是光绪三十年六月初四（1904年7月16日）。然而，档案内容并非只是单纯协助商部派员采购事项，而是要求彻查正阳门修缮所需木料，在新加坡采购时所涉及的欺诈案。
正阳门修缮所需之木料，为何需要远渡重洋到新加坡来采办呢？这主要是因为南洋群岛的热带雨林中，盛产品质优良的硬木，如檀木、花梨木、酸枝、铁力木等珍贵木材。19世纪的新加坡是东南亚的主要转口商埠，各地的木料在此汇集转口。正阳门修缮所需木料品种、数量与费用，清楚地列明在电报档案中所附的购木合同里。
也用于修同治陵园
当年商部发给清廷驻新领事官的电报以“承修两案工程厂商赴叻采木被欺骗等情”为抬头。所谓“两案”，是说当年到新加坡采办木料，不单供应正阳门修缮，也用在惠陵隆恩殿的修缮工程，惠陵即是同治皇帝的陵园。
根据来往的电报档案透露，当时商部派员到新加坡来采购的木料称为“黄梨木”，数量是613件，采购款项为11万零285元。
所谓“黄梨木”就是今天中国硬木家具行内所说的黄花梨木。其实后来有一份发给邱菽园的电报档案里，直接称采购的木料为黄花梨。黄花梨学名为降香黄檀，产于海南岛与南洋。黄花梨木质温润、色泽金黄、纹理清晰，且木性稳定，不易变形和开裂。然而其产量少，属珍贵木材。
邱菽园调查侵蚀公款案
电报中说，受委到新加坡来购木的两人，一个叫乔意轩，另一个叫焦雨田。他们到新加坡后，当时的领事官凤仪派遣翻译官余丹曙协助这两人，并通过一家叫益丰号的公司（中介）向合春记公司订购木料。双方所立之合同规定，益丰号先收定钱2万8000元，木材将于同年农历三至六月间交货。岂料到了五月中旬，木料没有依照合同按时交货。经过调查，发现其中一名商伙姜秀峰串通翻译官余丹曙，侵吞部分购木款项约三万元。侵蚀公款之事东窗事发后，主谋姜秀峰被捕并押回北京。余丹曙则将责任推在姜秀峰身上，推诿自己是受江秀峰唆使。后来北京派来的厂商，因担心所办木料有误，让其继续处理木料的接收工作。在政治腐败的清末，这已经不是什么大事，以此也就不了了之。
档案显示，领事馆还曾因此事，委托本地名士邱菽园代为调查与协助。国家图书馆前年主办的“浪漫与革新：南侨诗宗邱菽园”展览中，就展出一件与正阳门修缮购木的珍贵文件。此文档是一份正阳门及隆恩殿修缮大臣陈壁发给邱菽园的公文信札。
木料产自纳土纳群岛
1905年（光绪三十一年）3月30日的《天南新报》（邱菽园创办的报纸）刊登一段关于此次正阳门修缮采购木料运回北京的新闻：
巨木过坡
中国北平正阳门及惠陵两处要工所需巨木良材难于内地搜取。前经政府特派委员到叻采办，本坡各公师均以所订购之木料过于长大，无从采取，不敢承揽，旋由中国驻叻总领事署翻译官余丹曙大守经手向黄梓安与谭本等君订购承办，今已竣事，雇有德国加路免士路轮船，由洪武銮将所办木材载运赴京。闻昨晚顺道过坡，即于本午启椗前往矣。
这段珍贵的报章文献透露一个信息，修缮正阳门及惠陵的木料产自“洪武銮”，“洪武銮”也称“凤武銮”，就是今天南中国海纳土纳群岛（Natuna Island）的旧地名。有意思的是，从纳土纳采购的木料，还经过一番折腾，从新加坡转运北京。根据前述档案记录，采购木料的工作一直持续到光绪三十二年（1906）才告一段落。
八国联军后美军驻正阳门
八国联军攻陷北京城后，协议分区治理北京。京城南部以正阳门为中心，以东归俄国、法国管辖，以西则由英国、美国管辖。直到民国以后，正阳门依然由美国驻军在城楼。几经交涉，美国只同意每逢国庆，暂时才让中国士兵站岗。国庆阅兵完毕，仍归美军占领。1919年国民政府外交部向美国驻京使馆，要求交还正阳门的管理权。
1915年为了舒缓正阳门附近的交通，时任内务总长的朱启钤改建正阳门，拆除瓮城、保留箭楼。无独有偶，1949年2月3日，北平解放，解放军也是取道正阳门进入北京城，并且在正阳门举行入城仪式。