李光耀出身于新加坡的华裔家庭，这种家庭最终被我们叫做跑南洋。李的曾祖父在南洋赚到钱，首先想着要回大陆，只是他娶的在地华裔老婆不愿意子女流落在这里，而毅然留下，让其曾祖一个人回到中国。曾祖父后来娶了新的老婆，还捐了一个小官，建一个大宅子了，托人把自己的画像和宅子的画像寄到新加坡来。这可能是李光耀对于祖先的唯一记忆。
李光耀出生以后，祖父给他起名还特地在李光耀之前加哈里这个词，于是他的全面叫做哈里李光耀。后来他参加公共事务，被人叫做哈里李的时候，非常不快。因为这影响到他的身份塑造。他后来以李光耀名世，但他的律师执照上的注册名字则是前者。
李光耀家族父母两边都是商人，所以李家境不错吗，虽然后来家道中落，但基本还没有到要愁吃喝的地步。
李从小接受的是英文教育，家庭里女性长辈说话，则是一种夹杂一点中文的马来话。李本人最初没有学过中文。虽然他祖母一直要求他去学。直到日本人打到新加坡来，李才不得不去学习中文，目的是消除自己的亲英的身份。
但他学习中文中发现，似乎日语更好学习，而日语的学习更有助于他在日本占据下的新加坡生存。于是他参加日语学习，然后顺利拿到毕业证，这有助他在日本人的手下找到职业。他后来一份职业是帮日本人翻译电报，主要翻译来自美国的 新闻报道。他从这些新闻中发现，日本已经节节败退，于是他判断，新加坡未来将发生残酷的巷战，于是他找一个机会辞职，然后跑到马来西亚找躲避的地方。可是他的辞职引起日本的注意。小心谨慎的李光耀于是不敢实施自己的计划，这样一直挨到原子弹在广岛长崎爆炸，日本投降了，预想中残酷的巷战没有发生，战争就这么结束了。
李光耀在日据时期为了生计，还做了黑市生意。可能得益于他的商人家庭出身，他的判断力一直不错，生意也搞的有声有色。他积蓄的钱，当然，也加一点他母亲的存款，足够他在战后去英国完成学业。他回忆录里说，这段日子，给了他社会大学的文凭，让他观察到这个社会的本质，至少，让他对马来西亚以及新加坡这样的多种族的殖民地产生深刻的认知。对于人性，也产生了非常笃定的看法。
最早触动他的是白人的失败。英国人没有料到日本人会进攻新加坡，准备不足的情况，被动挨打。而白人所弥漫的那种失败的情绪，让他发现，白人也不过如此。因为作为殖民地的统治者，白人的地位从未被人质疑过。但在面对日本人临近的那段日子，白人的张皇失措，让这些被殖民者子弟看到了一种类似于天翻地覆的景象。这预示一个时代的结束。即便1945年以后，日本失败又向白人交还了殖民地。但白人无上的地位已经岌岌可危。
李光耀回忆中记录：当时还有13万名英国、印度和澳大利亚士兵被日军俘虏。经过70个惊慌、混乱和愚昧的日子，英国殖民地社会终于被摧毁，有关英国人高人一等的神话，也被打破了。英国人以为在日本兵开始炮轰新加坡时，亚洲人会极度恐慌，殊不知他们却处之泰然，面对伤亡毫无惧色，也没有惊慌失措。当日本人的炸弹和炮弹掉下来时，躲在办公桌和工作台底下的，正是白人平民老板。……白人只顾自己逃命的传说，使他们在亚洲人眼中沦为自私、胆怯的一群。这些传说有许多在转述的过程中，无疑被夸大了而有失公允，但却有充分的事实以资证明。事实证明白人如果不是比亚洲人更加惊慌失措的话，至少相差不多。亚洲人一向依赖白人的领导，如今白人却辜负了他们的一片期望。
这也算殖民时代终结的象征，对于中国人而言，鸦片战争以后越发严重的失败挫折感，没有在这么直截了当的目睹中完成自尊心的恢复。直到最近，中国人富裕起来，才慢慢找回自信。
但李光耀目睹了这一切。无疑更具备冲击力。他详细描述英军司令向日本将领山下奉文投降的一刻，英国人瘦骨嶙峋，衣不合体，与形象非常糟糕，但人却显得特别精神的日本武士的比较，英国人那种沮丧颓废，很难不让人鄙视。
但日本人的到来没有给这些殖民地人带来被解放的感觉，甚至是更大的残酷对待。尤其是日本人也不认同这些亚洲兄弟。李回忆录中写道：英国人的霸权本来是建立在优越的科技和组织上的。因为多数亚洲人相信英国人天生优越的神话，并以为要向英国人挑战是不明智和枉费心机的，使这种霸权得到了进一步的巩固。可是现在，竟然有一个亚洲民族敢于抗拒英国人，并粉碎了上面所说的神话。……另一方面，日本人却耻于跟亚洲人认同。他们认为其他亚洲人都是劣等民族，只有较低层次的文化。相反地，日本人却是天照大神的子孙，也是天择的子民，跟蒙昧无知的华人、印度人和马来人完全不同。
日本人对待新加坡人更加残酷，李光耀本人也因为机智而侥幸逃脱了最初日本人对于新加坡华族青年的大屠杀。也在通过关卡的时候因为莫名其妙的原因被日本人殴打。他还目睹日本人将抢劫的人斩首，然后将首级放在电影院门口展览以告诫大家遵守秩序——在非常现代化的场所中展示中世纪的暴力，确实具备冲击力。李光耀本人对于日本人应该绝无好感，但却从中发现了一个与众不同的经验。便是日本残酷的统治下，这个穷困不堪，食不果腹的社会秩序却特别的好，好到夜不闭户的地步。这使他认知到强制手段强硬态度对于社会管制的必要性。
李光耀是一个学习能力特别强悍的人，他擅于从任何好事坏事中汲取经验，日后还加以应用。他能迅速的从相对不利的环境中转换立场，小到学习中文还是日文，琐碎到他求学时候究竟伦敦还是剑桥生活更方便。
他去英国学习，感叹英国社会的文明与秩序以及教养，他在日本人占领下苟且偷生，但也活的如鱼得水，从容自如。而后两种非常格格不入的被统治经验结合在一起，形成他对于文明世界的理解，以及他对于未来新加坡社会体制的建立。这是一种很奇妙的结合。陶杰说李光耀是现代政治版的韦小宝，说金庸写韦小宝的时候一定参考了李光耀。但我觉得李光耀的生存经验恰恰是各种对立对撞后产生的协调。他一定不在乎什么是所有人都觉得对的事情，但他一定知道，怎么做大众而言最对的事情。这是新加坡日后成功的逻辑，这种逻辑不能深究，因为洞悉了人性的黑暗。
他人即地狱！能整合地狱的，只有魔王！
李光耀一直很骄傲，因为这辈子只有一次学习赶不上一个女孩子，后来这个女孩子成为他的妻子。他在英国学成后担任律师，战绩几乎无敌。他日后总结自己，很多情况下因为单纯，也有某些地方比较无知。但在某些大是大非的事情上，他有异乎寻常的冷静与判断。他不是一个因为挫折而产生动力的对抗者，而是他一直知道，势在什么地方，他顺势而为。
当然，他不会说这个势，究竟正确不正确！