1965年8月，新加坡被迫脱离了马来西亚，对于当时的新加坡和李光耀来说，这是一个天大的坏消息，24年后，也就是1989年，当时的新加坡已经取得了非凡的成就，但是在面对《新闻周刊》的采访时，李光耀依然将此事列为自己自从政以来所遭受的最大挫折。
马来西亚之所以逼迫新加坡从马来脱离，最重要的原因就是他们想维持马来人在马来西亚至高无上的地位，他们希望马来西亚永远属于马来人，他们对新加坡这个华人占75%的地区始终放心不下。赶走新加坡这个地理优越的地方，对马来西亚来说如同割去了自己身上的一块肉，但是他们认为为了马来人的未来，这个代价是值得的。
分离之后的新马两国在日后各自走上了自己的道路，这两条道路截然不同，毫无疑问，新加坡走出了一个前途光明，而马来西亚则因为种族主义处处受限。我们如果回顾一下李光耀自65年之后的演讲，我们就会发现，李光耀在心底一直都把马来西亚当成一个“对手”，至少是比较对象，他一直在有意无意地拿新加坡和马来做对比，他推崇精英政治，反对种族主义、大族沙文主义，提倡文化多元化，力主保护少数族裔等等，这些观点都和马来的政策截然相反。
李光耀曾在《李光耀观天下》中说过：我们选择里以不同的方式来建立自己的社会，我们也明白了已经没有必要把自己的想法强加给对方，他们改变不了我们，我们也改变不了他们。
那么，在未来的日子中，新加坡和马来西亚还有重新合并的可能吗？李光耀认为是可能的，但是这种合并绝不会是通过和平协商来完成的，而只能通过威胁或者武力。因为以新加坡的能力，他们没有必要再回马来西亚，但是马来西亚却对新加坡的繁荣心怀嫉妒，对当年的分家有心理包袱。
在李光耀看来，即使马来的领导层已经跟换了好几代，但是他们治国的思想依旧没有变，他们忌惮新加坡，他们的国民依旧抱怨他们的周围华人太多了。李光耀批评年轻人过于理想，认为当今世界非常安全，但是其实并非如此。在新马的明争暗斗中，新加坡其实处于劣势，他们的淡水被马来掌控，为了“安慰”马来人，他们愿意接受国际法庭的裁决，把中岩岛交给马……新加坡虽然有钱，经济富强，但它毕竟只是个小国，马来西亚可以承受在彼此斗争中的多次失败，但是新加坡不行，对它来说任何一次的失败都是非常严重的。
与其把新加坡的安全寄托于马来西亚的理智上，不如把它掌握在自己手里，所以李光耀坦言：“这就是我们的年轻人都要服两年兵役的原因，这就是我们的政府向来节俭，但是每年还要投入5%-6%的GDP用于国防的原因，惟其如此，我们才能生存下来。”在《李光耀观天下》中，李光耀写道“我们最重要的任务，就是建立一支强大的武装，以此来维持国家的主权。只要我们能阻喝侵略者，就没人敢来侵略我们。”这句话写在《东南亚·马来西亚》一节，所指的是谁显而易见。