在很多人看来，波多黎各漂亮海岛的旖旎风光、珍奇海鲜的诱人美味吸引着世界各地的游客对之趋之若鹜。长期以来依靠旅游业、制造业和石油化工等产业实现了巨大的经济腾飞，创造了加勒比地区甚至拉美文化圈中经济发展的奇迹。然而，自从美国接管以来，波多黎各政治身份问题长期悬而未决，从1967年到2012年，所谓的民族独立选项从未占据主流，倒是波多黎各慢慢地从对自治权力需求的扩大转变到当前希望加入美国联邦，没想到却遭到拒绝。长期经济附庸以及政治话语权缺失是这片“自由地”政治跛脚鸭状态的主要原因，波多黎各的历史问题症结到底是什么？才导致如今的波多黎各即无法寻求独立，又难以加入美国的，陷入了半个世纪的尴尬困境。
从殖民到附属地带，走不出的独立桎梏
和传统的加勒比地区一样，自从1493年哥伦布航行至此打开此岛的大门，随后其他探险者陆续而来，1509年波多黎各正式沦为了西班牙的殖民地，那些生活在此的土著也纷纷沦为阶下囚、奴隶，被驱赶到农场和金矿去做苦工。长达三个世纪的殖民压迫、奴隶贩卖，移民纷纷踏足，原始的小岛状况已经翻天覆地。从与外界隔绝到占领，再掀起独立浪潮，1879年波多黎各在自治党领导人路易斯·穆诺斯·里维拉的努力下取得了自治。然而，不足一年的光景，波多黎各就悲哀地成为了美国的附属。
- 被接管后疲弱化了波多黎各民众独立的决心
根据《巴黎条约》的相关内容，波多黎各从西班牙手中割让给美国，同时期被美国所占据管辖权的还有关岛和古巴等地。实际上，美国接管波多黎各之后随即开始了两年的军政府统治，在开始管理的几年里，美国先后出台了针对治理波多黎各的各项法案，如1900年的富勒克法案中美国开始对波多黎各实行文职政府管控阶段，和1917年又颁布琼斯法案赋予该地区各民众美国公民权，波多黎各民众可以自由来往美波之间，甚至可以参加美国全国的政党初选，除了美国总统大选。
可以说，波多黎各比起拉美很多殖民国家比较幸运，像巴西、阿根廷等在独立浪潮后都陷入到长期的困境当中，而波多黎各却搭上了美国这艘快艇，步步高升。自从1952年波多黎通过了宪法，成为其历史上里程碑式的事件，波多黎各自此获得充分的内部自治权利，美国国会通过立法的形式给予波多黎各美国联邦领土地位。波宪法通过之后，波多黎各一方面保持与美国密切的经贸、政治、社会联系，另一方面只能在双方政治契约关系的约束下争取较大的政治权力。
纵观历史，但凡曾经享有自治权利的地区或者国家，在不久的将来大多都取得了政治独立，如南非共和国、新加坡、塞内加尔等等，即便是如今的澳大利亚、新西兰等都从英联邦内部获得了独立，但是波多黎各却成了一朵奇葩，因为在1993年11月的全民公投中，48%的人赞成保持美国联邦领土地位，46%赞成加入美国联邦，仅有逾4%的人赞成完全独立，到了2012年赞成独立的更是下降到2.4%,独立这个词对波多黎各民众来说，似乎是个“舶来品”，受众面极少也不受待见。
美国为何频繁拒绝波多黎各成为联邦州？
波多黎各民众如此的希望投入美国的怀抱，没想到却变成了热脸贴冷屁股，美国国会再三地拒绝对方加入，要知道近半个世纪中，双边的经济关联和移民占比都已经发生了质的变化，甚至可以说波多黎各与美国已是绑定的状态。但是美国却迟迟不肯松口，让它正式成为美国联邦中的一个州，这是为何？
- 长期疲软的经济现状，拖累了其政治问题的解决
20世纪40年代中期至70年代是波多黎各经济发展计划的重要阶段，此时的波多黎各借助了美国战后经济发展的春风，获得了丰厚的联邦资金拨款以振兴本岛经济。1980年，美国经济援助占波多黎各岛国内生产总值的29%，而且其中60%的波多黎各民众领取美国食品券；经济高速发展的背后是贫富差距的不断扩大，广大农民阶层的生活现状并未得到有效的改善。
到了马林总督时期稳定的波美关系在创造波多黎各经济高速发展的同时，贫困、失业、犯罪问题也一直困扰着波多黎各。此外，波多黎各政党林立，随着民众对波岛政治、经济、社会问题的日益不满，再加上不同政党强力的媒体宣传和政治角力，民众最终将选票投给了“入美党”新进步党。从此，高效的政治管理出现了危机，波岛政党利益纷争不断，导致解决波政治身份问题的党派合作的可能性趋于幻灭。
八十年代以来，波多黎各地方政府获得联邦拨款日益萎缩，一方面是因为波多黎各受里根时期通货紧缩的“新联邦主义”政策的影响；另一方面是因为石油危机之后，依赖石油出口的波多黎各经济遭受巨大滑坡，对美、加勒比地区出口也相应锐减。所以美国后期开始逐渐减少对波多黎各的投资，事实上，1954年美国就曾试着通过减税来吸引美国本土企业对波投资，但是30年过去了，并没有真正达到刺激波多黎各经济，增加就业的机会。
因此，政治附庸关系下的波多黎各经济必将长期受美控制，历史上单一经济作物出口模式以及美国对波经济的规划从一开始就将波多黎各的经济衰退与美国的命运捆绑在一起。
- 文化模式让美国政府难以承受风险
波多黎各本土长期以来的身份、文化认同以及民族主义运动使美国政府意识到拉美裔波多黎各文化的建构将对美国未来管控波多黎各构成强大的冲击，同时，波独立派运动也会对美在波的管控平添不少麻烦。
波多黎各民粹主义运动始于二十世纪三十年代，目的是表达对1898年以来美国对波殖民统治的不满，民粹党同时也努力捍卫波本土价值观和传统，促进波多黎各最终走向独立。他们维护着西班牙统治时期遗留的文化遗产、宗教信仰以及语言。尽管他们的坚守会受到美国化运动的冲击以及私有化经济手段的渗透，但民族主义者将这种欧洲西班牙文明的奇巴诺农业文化视作波多黎各精神。
波多黎各人奉行集体主义，渴望与同为西班牙文化影响下的加勒比地区其他国家开展交流来找到情感归属，波多黎各人热爱生活、热爱体育，也似乎乐此不疲地热衷于讨论他们本岛的政治未来。他们精于艺术、绘画、音乐等等，不过很大层面上都是西班牙艺术形式在波多黎各本岛的继承和发展。
按理说文化的认同有助于民族凝聚，同时也可以作为一股强大的力量来挑战异族文化对其的统治和压迫，本来波多黎各可以凭借这种凝聚力实现独立的，然而他却因为经济的附庸错失了这个机会，相反却成了把自己阻隔在美国联邦州门口的障碍。
美国国会态度的终极单边权力
实际上，波多黎各政治问题的症结还是在于美国，确切地说取决于美国国会的态度与决策，国会拥有决定波多黎各政治未来的终极单边权力。此外，美国总统的权力以及波岛政党纷争的局面也对波多黎各的政治问题的解决产生较大的影响。譬如说美国宪法中的联邦财产和领地条款赋予国会管理美国海外领地的专属权力，并交由国会参众两院各专门委员会全权负责波导事务。
- 暧昧不清的政策
因此，国会也就成为了决定波多黎各事务的唯一官方机构。1900年的富勒克法案确立了美国国会对波多黎各的政治监护权，同时美国宪法并未赋予波多黎各如同其他州一样平等的政治地位，国会有权废除和宣布波多黎各地方议会通过的法案无效。波多黎各是美国历史上首次以条约的方式获得的域外领土，巴黎条约之后，美国也一跃成为国际社会中一支重要的殖民力量。
与国会对波立法的限制以及对波身份界定权力不同的是，作为美国最高行政长官的总统却更多是从现实利益考虑来管控波多黎各。
长期以来，波多黎各都是美国用来对拉美地区渗透其政治影响力的前站，美国对波的投资、解决波多黎各人口就业、丰富并帮助波多黎各开展与加勒比地区其他国家的合作等举措在很大程度上都有助于波多黎各从情感上向美国倾斜从而逐渐淡化其对自身政治问题的敏感度；但是美国政府的另一考虑也是希望通过经济援助、减税措施以及研发投资来改善波多黎各的经济状况使其无暇顾及自身政治身份的改善。
再者说来，个别总督甚至对波多黎各的文化、语言表现出浓厚的兴趣，同时对波多黎各经济现状表现出极大的同情并给予巨大的帮助。如1929年上任的小罗斯福主动学习西班牙语、协调并消除双方的误解，协助对方发展经济等等。美国对其这种青睐和暧昧的态度，致使波多黎各进行了多次针对“加入联邦”与否的公投，并且随着时间的推移，支持加入联邦的声音逐渐上升，但是最后都由于内部民主党的抵制和美国参议院的否决而作罢。
难以走出的困窘
经济和政治上的双附庸，加上来自美国国会的约束力，波多黎各在未来政治走向方面依旧模糊不清；美国一般来说会从自我经济、政治利益出发采取较为缓和的方式处理对波多黎各的管理；但是它纷繁复杂的党派政治文化也无法形成强大的向心力来掌控波多黎各未来的政治发展方向，种种因素交织在一起，便构成了如今波多黎各政治和经济依附，安全也无法保证等问题的症结所在。