北京时间11月23日，T2钻石赛新加坡站进入第三比赛日，在男单1/4决赛中，张本智和在0-2落后的情况下上演大逆转，4-2淘汰队友丹羽孝希，晋级男单四强，半决赛再战许昕。
日本男乒共3人参加本站比赛，他们展现了不俗的竞技状态，携手晋级男单八强。其中，张本智和轻松淘汰了东道主选手周哲宇，丹羽孝希4-2淘汰卡尔德拉诺，水谷隼苦战7局后险胜奥恰洛夫。因为丹羽孝希和张本智和在1/4决赛相遇，日本男乒等于提前锁定了一个四强席位，从实力对比看，张本智和无疑更被看好，但全新的赛制让比赛更有变数了。
本次比赛采用计分制和计时制相结合的赛制，以24分钟为分界点，24分钟后开始的每局比赛都是5分制，而且每局都不采用追球规则（先到11分或者5分便赢得该局比赛），这让比赛更有悬念了，以弱胜强或者大逆转的可能性也更大了。从首轮比赛看，丹羽孝希好像更适应这种赛制，关键时刻又尽显“神经刀”风采，张本智和势必要陷入苦战。
开场后，丹羽孝希更快进入状态，取得4-2领先，张本智和追成4平，两人无谓失误都比较多，张本智和连续打丢机会球，后半局6-9落后。丹羽孝希发球质量非常高，张本智和多次出现接发球直接丢分，6-11丢掉第一局。第二局，张本智和3-0开局，他在多拍对攻中占据优势，但发球和接发球丢分太多，局中被丹羽孝希追成6平，两人进入相持，局末战成9平，丹羽孝希又把握住了机会，11-9赢下这一局，总分2-0领先。
第三局，张本智和又多次失误送分，整个人垂头丧气，开局1-3落后。之后，他主动增加搏杀，单板质量也有所提升，局中6-5领先丹羽孝希，他终于打出了气势，后半局连续得分，10-6拿到局点，丹羽孝希连追2分，张本智和无奈叫暂停。暂停回来后，张本智和把握住了机会，11-8扳回一局。
第四局，张本智和信心大增，轰出了8-0攻击波，他11-3轻松拿下这一局，两人回到同一起跑线。第五局，两人争夺相当激烈，局中战成5平，张本智和突然发力，连续得分后10-5领先，他速战速决，11-5再赢一局，总分3-2反超丹羽孝希。第六局，张本智和没再给丹羽孝希机会，5-3拿下这一局，完成大逆转。和比赛中疯狂怒吼相比，赛后的张本智和则一脸平静。至此，男单四强正式出炉，分别是许昕、张本智和、林昀儒、林高远。