1981年3月27日，一个叫林俊杰的小男孩诞生于新加坡。爷爷开办了一家船运公司，林俊杰的爸爸后来也在船运公司工作，妈妈则当起了家庭主妇。实际上，林俊杰的父母是在新加坡文工团工作时认识的，这也为他的音乐基因奠定了基础。
小时候的林俊杰，家境也许没有走红后传言得那么富甲一方，但与今日隐隐约约传出的爱玩形象相比，那时的他，是一个内向，有点自卑的小孩。
内向到什么程度呢？林俊杰家里每次聚会都喜欢去卡拉ok唱歌，每当话筒递给林俊杰时，都是他最难受的时刻，只得沉默着把话筒推开。
在父母的熏陶下，林俊杰从三岁半开始就训练古典钢琴。而且林俊杰的哥哥林俊峰也对他的音乐启蒙发挥了不小作用。林俊峰在上学的时候组建过一支乐团“The Gents” 邀请林俊杰一起参与。不过后来林俊峰选择了出国读书，乐团没多久就解散了，再后来，哥哥入职新加坡银行，林俊杰只得一人在音乐的世界里探索。
林俊杰和林俊峰
林俊杰慢慢对创作产生了巨大的兴趣，在业余时间开始跟自己的好友张思尔合作写了很多首歌。第一张专辑11首歌曲里面其中有10首歌词由张思尔包办，张思尔后来也成为林俊杰第一张专辑《乐行者》的基础团队。
张思尔
1996年，15岁的林俊杰初试身手，参加了新加坡的一场唱歌比赛，演唱了他和张思尔共同创作的第一首歌《覆水难收》。当时李宗盛是这场比赛的评委，林俊杰得到认可，拿了亚军。
1998年到1999年，18岁的林俊杰参加了海蝶音乐在新加坡举办音乐训练班。
3500个学员，70个人毕了业，最后有两个人杀出重围发了唱片。
一个叫阿杜，另一个就是林俊杰。
对于新人来说已不年轻的阿杜，比林俊杰红得早，2002年石破天惊般的出道，让林俊杰有了最好的师兄和榜样。
后来林俊杰考上了新加坡国立大学，与此同时，海蝶唱片的签约合同和兵役期限也一同到来。
如果选择读大学，意味着放手好不容易从几千人中拿到的资格，而且也许以后再也不会有这么好的机会，从小为音乐付出的努力也很有可能埋没在平凡的人生路径上；如果选择签约则要背井离乡前往台湾，对于家人和自己来说，这都是一场离别和未知的旅程；而兵役，毫无疑问是对任何一位年轻艺人都有着巨大威胁的挑战，无数小有名气的歌手服役归来会发现市场变了天，公司也变了脸。
人生十字路口，三重艰难抉择下，林俊杰还是放不下对音乐的执念，跟爸爸约定，如果两年之内没有做出成绩就回国读书。
此时，一位影响林俊杰职业生涯的人物出现了，他就是海蝶音乐的制作人许环良。作为海蝶音乐的创始人和首席执行官，阿杜、BY2的伯乐，1998年，当许环良第一次在歌手培训班见到戴着黑框眼镜的高中生林俊杰的时候，他如此评价：林俊杰早期就是一个很乖的学生，非常刻苦，才华洋溢，但是不敢表达自己的想法。没有特色，甚至公司有段时间放弃他，不做这个新人了。
在林俊杰服役期间，许环良让林俊杰每个星期都要写新歌拿给自己听。在一年半的时间内，许环良一直泼林俊杰的冷水，因为他的创作几乎没有一首能得到他的认可。
直到2001年林俊杰拿来一首歌，许环良感觉到这孩子可能终于有机会出师了。这首歌的名字叫《记得》，后来被张惠妹唱到火遍大江南北。
年仅20岁的歌曲作者林俊杰一夜之间成为圈内超新星创作人，也是他真正在歌坛呼风唤雨的开始。那段时间里林俊杰为哈林，阿杜，王心凌，吴克群等人创作了多首主打歌曲。王心凌的《当你》、徐若瑄的《爱笑的眼睛》、S.H.E的《一眼万年》都是林俊杰的作品。从收货率来看，林俊杰这个晚辈比周杰伦早期的处处碰壁还是要好那么一些的。
两年的服役期结束后，林俊杰前往了台湾 。当时他跟已经红极一时的阿杜住在一起，阿杜作为草根出身的大龄歌手，也特别关照自己唯一的小师弟。后来阿杜在采访中谈到林俊杰：“同样都是海选出来的歌手，我发片了，他一直没发，凌晨两三点还在房间里弹钢琴写歌。”
2002年的阿杜就发布了自己第一张专辑《天黑》，作为亲师兄，阿杜很看重自己这个小师弟。当时林俊杰每天跟着阿杜跑通告，阿杜也很提携这位小师弟。两人还合作了一首经典的歌曲，这首歌的名字叫做《小说》。依旧是林俊杰作曲，收录在阿杜2003年发布的专辑《哈罗》里。
2003年，也就是无数乐评盘点节目中诸神之战巅峰的前一年，如日中天的周杰伦一张《叶惠美》卖了三百万张，张敬轩，蔡依林，信乐团，陶喆，陈奕迅，王力宏，萧亚轩，范美琪，庾澄庆，张惠妹，S.H.E，孙燕姿，潘玮柏，王菲，刘若英，杨静茹，也都在这一年发布了专辑。
初出茅庐的林俊杰背井离乡，经历了兵役和大量写歌的历练，终于在这一年推出了个人第一张专辑《乐行者》。
制作这张专辑的时候，林俊杰产生了巨大的压力，这样他也一度陷入了自我怀疑，认为自己不会成功。他跑去跟许环良倾诉：“我长得也不是很帅啊，不像师兄的声音这么特别，你确定我会成功吗？你为什么要签我？”
这时，林俊杰之后的重要作词人林怡凤成了他的知己。
林怡凤是海蝶音乐董事长林秋离的学生。林俊杰出道前，林怡凤就已经为阿杜写了大火的《坚持到底》和《幻想》。作为已经小有名气的作词人，林怡凤在生活和工作上都很照顾刚到台湾人生地不熟的林俊杰，成为他在台湾的第一个朋友。
林怡凤在访谈节目中曾谈到林俊杰：”我一直都在听JJ的那些demo， 从他还没有发片之前就听过他非常非常多的demo。我觉得他很神奇的是他的音乐有很强的画面感。我每次听他的歌我都觉得很多的画面会浮现在脑海里面，于是我就去试了写了距离这首词出来，然后交给了林秋离老师“。
也是在如此相互帮助的氛围下，林怡凤后来逐渐担当起了林俊杰御用作词人的角色，《爱》、《期待爱》、《不潮不用花钱》、《背对背拥抱》、《声声》、《手心的蔷薇》、《关键词》等都是她笔下的经典作品。
林怡凤和林秋离两位重要创作人的鼎力相助，成为了林俊杰成功路上不可忽视的因素。
2003年4月，林俊杰的第一张专辑《乐行者》正式发布。作为没有什么名气的新人，林俊杰的宣传现场常常需要借用阿杜的流量。
即使是在这样并不声势浩大的宣发下，林俊杰还是遇到了对于他事业可以算是重大打击的一连串意外：这一年，超级巨星张国荣自杀，又赶上了非典的大流行，没有任何悬念，林俊杰新专辑的所有宣发几乎陷入停滞。
林俊杰在后来的访谈里提到，那年一度觉得自己可能要回新加坡读书了。不幸中的大幸，是东家海蝶音乐在专辑宣发上的硬实力与灵活多变。
在老板林秋离的大力支持下，唱片团队把目光集中到了内地二三线城市。这一年里，林俊杰跟着宣发团队跑了内地几十座城市，硬生生把专辑人气跑出来了，也跑红了《就是我》《冻结》等早期大红的歌曲，可谓是港台歌手中的“模范地推”。
最终《乐行者》在台湾拿下了连续四周的新人销售榜冠军，在内地更是拿下了近百万张的销量。
2004年的母亲节，是15届台湾金曲奖颁奖典礼。
这一年，是华语乐坛几十年间巅峰中的巅峰。这一天，是林俊杰奠定乐坛地位的登基日。
在拿到梦寐以求的金曲奖最佳新人奖后，林俊杰笑着告别回新加坡读书的紧箍咒，站上颁奖台上发表了这样一段感言：“我这一生中没有那么紧张过，今天终于体会到每个歌手第一次入围这个奖项的这个感觉，然后首先要感谢我的上帝给我做音乐的灵感，也要感谢我爸爸妈妈，特别要跟我妈说希望你会喜欢，在母亲节这是送给你母亲节礼物。“
林俊杰的获奖，与04年仅次于周杰伦《七里香》的大热歌曲《江南》有着巨大关系，几乎是KTV里林俊杰传唱度最高的作品。
2004年春，林俊杰前往美国开始了他第二张专辑《第二天堂》的录制。
6月4日，林俊杰的第二张专辑《第二天堂》正式发布，在这张专辑里林俊杰不仅整张专辑全曲包办，更是参与了编曲和制作。专辑由许环良监制，大部分的作歌填写及概念部分由林秋离把握。
在进入内地市场时还出现过一个小插曲。“天堂”二字的存在内地并未过审，所以内地版专辑不仅少了第二天堂这首歌，而且还面临一个重新选择首波主打歌的问题，《江南》也因此误打误撞成为了内地听众耳中的主打歌。
实际上，《第二天堂》这首专辑在选歌的时候，《江南》甚至根本没进入制作团队的法眼。即使周杰伦的中国风珠玉在前，团队仍旧认为这类风格过于超前，风险太大，是林俊杰的坚持让《江南》最终得以展现在所有人面前。
至此，林俊杰这位最小的成员正式加入了“周王陶林”华语流行男歌手天王预备班的行列。往后的沉浮，不管是《西界》的失败，还是失声的打击，都是大众看在眼里的成长。
林俊杰不是周杰伦那样个人风格强烈的天才，不像陶喆那般对单一曲风演绎到极致，也没有王力宏那样帅气的外在，但是出道二十年来，林俊杰绝对是唱功成长最大，状态保持最好的一个。
林俊杰就像是无数追寻音乐梦想小男孩的缩影，他的经历证明了，当天赋、外在和运气都不站在自己这边的时候，那个男孩，仍有可能成为天王，成为先被音乐拯救，再用音乐感动乐迷的乐行者。