海口的骑楼老街建筑群初步形成于1920年代至1940年代，其中最古老的建筑四牌楼建于南宋，距今有600多年历史。骑楼的历史与海口早期的对外开放息息相关。晚清时期，海口是当时全国对外开放的口岸之一，全岛对外开放的窗口，在南洋谋生的人开始回家乡投资建设。1849年，最早的骑楼在水巷口、博爱北路一带的四牌楼街区建成，整片骑楼街区就是从这里延伸开来，形成了规模。
海口骑楼街区的发展源于海上贸易与航运的发展，当时海口海运航线可到达曼谷、吉隆坡、新加坡、西贡、海防以及香港、厦门、台湾、广州、北海等，因而活跃于东南亚与大陆沿海区域的商户和劳工成为传播南洋文化的载体，也将各地的建筑风格和样式带到海口，形成了海口骑楼建筑历史文化街区欧亚混合的城市风貌。
在2009年首届“中国历史文化名街评选推介”活动中，海口骑楼老街荣获首批十大“中国历史文化名街”的称号。