1938年12月，郁达夫接受胡文虎的聘书，偕夫人王映霞和儿子郁飞乘船前往新加坡，主编《星洲日报》华文副刊。三年内，他撰写了大量文章，宣传抗日，在东南亚读者中形成了密集的影响。1941年12月7日，太平洋战争爆发，其后不久，郁达夫逃亡到苏门答腊。
当时，在苏门答腊的巴爷公务，一批流亡南洋的中国文化人合伙开办了一家“赵豫记”酒厂，郁达夫为了躲避日本人的迫害，掩藏真实身份，他化名为赵廉，出面做酒厂老板，张楚琨任经理，胡愈之当会计。郁达夫让人用汽油桶装酒，卖给日本兵，他开玩笑说：“我虽无力杀死日本人，我要用含酒精度的烈酒醉死日本人！”由于他暴露出日语专长，被迫做了日本宪兵队的翻译，为期半年多，他利用这一敏感职位保护了陈嘉庚等进步侨领和一些地下党员。在此期间，郁达夫娶原籍广东、年仅二十岁的华侨女子何丽有为妻。她只有中人之姿，文化水平不高，连汉语也似懂非懂，郁达夫用马来话戏称她为“婆陀”(傻瓜)。直到郁达夫遇难后，何丽有才如梦方醒，丈夫赵廉竟然是大名鼎鼎的中国文学家郁达夫，如同潘兰珍认不出枕边的李老头竟是天字第一号钦犯陈独秀一样，也不知何丽有心里是悲是幸。
1945年8月29日傍晚，郁达夫吃完晚饭，在家中与几位朋友喝茶聊天，商谈如何结束酒厂和农场的事情。这时候，一位二三十岁的白衣青年走进屋来，把郁达夫叫到门口，讲了几句话。然后，郁达夫返回客厅，向大家告辞，说是他先出去一下，暂且失陪。他的语气相当平和，神色也无异样，甚至都不曾换件衣服，就身穿睡袍，脚趿木屐，离开家人和朋友，实在不像是外出料理要紧事。谁知郁达夫这一出门便杳如黄鹤，从此消失得无影无踪。在胡愈之的回忆文章《郁达夫的流亡和失踪》中，有一个得自盟军报告的可靠说法：郁达夫被骗离家不久，日军宪兵就绑架了他，于9月17日将他和几名欧洲人士枪杀在丹戎革岱的荒野中，然后就地掩埋。郁达夫在日军宪兵队做过翻译，知道鬼子不少罪证，在盟军远东军事法庭即将开启之际，早已侦悉其真实身份的日本宪兵既害怕他出庭作证，又害怕他回国撰文，因此非将他除掉不可。四十年后，铃木正夫的调查报告《郁达夫被害真相》彻底坐实了日本宪兵的罪行。值得一提的是，在郁达夫失踪后大约十二个小时，何丽有生下了第二个孩子，是个女儿，取名美兰，又名梅兰，可悲可怜的是，她与亲生父亲郁达夫缘悭一面。
郁达夫万里投荒，横死绝域。关于他的评价，历来褒贬不一，赞誉他的人称之为天才、大师、烈士和现代诗坛执牛耳的龙头大哥，贬斥他的人则骂他为花痴、汉奸、变态狂和堕落文人。香港学者梁锡华甚至批评郁达夫“忠奸飘忽”，因为郁达夫得到过日军大将松井石根的礼遇，而且在印尼当过日本宪兵队的翻译，所以梁锡华指证他身上有洗刷不净的汉奸嫌疑。
古语云，“知子莫若父”，实则知父也莫若子。在郁达夫的众多子女中，郁飞与父亲相处最久，相知最深。1992年，六十四岁的郁飞曾对新加坡记者说：“我的父亲是一位有明显优点，也有明显缺点的人，他很爱国家，对朋友也很热心，但做人处世过于冲动，以至家庭与生活都搞得很不愉快。他不是什么圣人，只是一名文人，不要刻意美化他，也不要把他丑化。”郁飞这话不仅说得诚恳，而且说得中肯。