1976年，吴作栋受命出征新加坡东岸一个新划出的选区“马林百列”。对于眼前的这项重任，他信心十足。虽然自己在执政的人民行动党团队中不过是个初出茅庐的新兵，这位政坛菜鸟却很清楚自己将披上的是一套所向披靡的战袍。自新加坡在1965年独立建国以来，这个政党就从未在全国大选中尝过败绩；而1976年的全国大选自然也不会让这股胜利势头意外逆转。当时他也像大多数新加坡人一样，将人民行动党想象成一支坚不可摧的强大军队，拥有大批积极分子，随时奉命出征上阵。然而，到了马林百列，他看到的却是迥然不同的景象。“那里什么都没有。”他说。
▲吴作栋第一次赢得选举席位，图源：Vulcan Post
距离投票日只剩最后几个星期了，这里仍是一片荒凉景象，着实吓坏了这位首次参选的准国会议员。他说：“我一下子乱了阵脚，没有人手，没有党支部，要我怎么打这场选战？”当时吴庆瑞受李光耀所托，对这位小将特别关照，把他召来见面。然而，这位前辈提供的贴士，还是没能让他安心多少。“他叫我别担心，‘在组屋底层摆上桌子椅子，自然就会有人来帮忙了。’”吴作栋回忆起来还觉得好笑。但吴庆瑞可没说错。他在马林百列组屋底层空间摆放桌椅后，支持者和党员果然就开始出现了。其中一位支持者是莱佛士书院前教师普辛德南，莱佛士书院校友都希望普辛德南老师能出面帮帮吴作栋。普辛德南说，当时很明显地，吴作栋需要帮忙：“他简直是孤军作战，他也不是天生的政治家，有点无所适从；看得出他对自己也没有太大的把握。”
摊贩随后也纷纷出现了，还带来了搞竞选活动的必需品：制作海报和宣传单必备的订书机、胶水、卡片纸。他们与吴作栋互不相识。他说：“我并不认识他们，但他们还是来了。多数是摊贩：卖猪肉的、卖鱼的、卖鸡蛋的。”很快地，竞选团队有了一个临时的“竞选总部”，美其名如此，其实只是马林百列一家以“老李潮州粥”摊档闻名的咖啡店楼上空置的一个小房间而已。“在这里设立竞选总部真好，买咖啡茶水和吃的非常方便。”普辛德南咯咯地笑着说：“粥是真的很好吃。”
吴作栋就这样被引入新加坡的政治世界，这是他意想不到的；因为他更擅长的其实是环球船运行业或者组织结构严谨的公共服务体制。对于政府的作业方式，他并不陌生；但是政党政治的基层工作，他却是一窍不通。“对政治我实在懂得不多。”他率直坦言。“我没什么政治取向。”然而，当韩瑞生招揽他加入行动党，他答应考虑。他征询了太太的意见，也问过最好的朋友李乔松，朋友劝他接受：“他有些错愕，问我该怎么办。我告诉他，既然被相中，这又是一份重要任务，他必须有所担当。”
考虑了整整三天后，吴作栋答应了。原因有二：其一攸关国家，其次是个人因素。一是，行动党找上他，清楚反映了党乃至于整个政府的确急需新血加入。他说：“我对领导层更新这回事一无所知。我以为他们有的是人才。但既然都找上我了，可见他们真的很需要人手。”二是，他是靠着政府助学金才得以上大学的，所以，当下只觉得眼前的这项任务是他做得到也应该去做的。但他当时纯粹想到的就只是治理方面的工作而已。“韩瑞生说他在找接班人，而这项工作是我能胜任的，我毕竟曾在财政部任职过。”他娓娓道来。“我观察过财政部长的工作，认识吴庆瑞，也见过韩瑞生。就这部分来说，我愿意接受任务。当时想到的未必就是从政。对我来说，总理才是政治人物。我以为财政部长就是又一位技术官僚而已——韩瑞生就是技术官僚，我从来没把他当成政治人物。
所以我对自己说，也许可以仿效韩瑞生，而自己应该也可以胜任这份工作。”只是，吴作栋当时忽略了这项任务所蕴含的政治层面，尤其是赢得选举。正如他在多年后分享自己当下的心态时说：“政治——我根本不了解是怎么一回事；怎么赢得选举，如何开展接见选民活动 。”
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